["item",{"itemId":"95","public":"1","featured":"0","xmlns:xsi":"http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance","xsi:schemaLocation":"http://omeka.org/schemas/omeka-xml/v5 http://omeka.org/schemas/omeka-xml/v5/omeka-xml-5-0.xsd","uri":"http://humanidades-digitales.fhuce.edu.uy/items/show/95?output=omeka-json","accessDate":"2026-05-14T10:58:21+00:00"},["fileContainer",["file",{"fileId":"152"},["src","http://humanidades-digitales.fhuce.edu.uy/files/original/b1481c505f819ad8114cf13fec8745ec.pdf"],["authentication","1be5f795c7bf6cbcadc1affa8e2a3b75"],["elementSetContainer",["elementSet",{"elementSetId":"5"},["name","PDF Text"],["description"],["elementContainer",["element",{"elementId":"52"},["name","Text"],["description"],["elementTextContainer",["elementText",{"elementTextId":"860"},["text","— S9 —\n•ofeqe.il 38 jena p na 'oui[bd[b oipam pp Bpuanjjui ej ofeq nop^esi\ne^sa n^ o^qopsap 38 {inoii odru3 nn anb ejoqe souiaqBg \"(j B^ninjoj)\nBupijS-ipna^-jiozuaqouiuiB • d bj 3p sisajuts v\\ Bjed ^iaoii ap oanjop p\n^ oaiozuaqouiuiB • d opps p aajua nopaBaj ap ojonpoad p noieafd\n-nía (g) zsaijj -^ ^ nap¡eqjapqy -^ 06T n3 'B3ipjniB BJtnanj^sa ap\neopijpjqne ap zaA Bjaraud aod ne^qeq j^^papaog A zjanq^suy SBraapy\n•BJnd buijoj n^ jana^qo uojaipnd ou \\vno p Á ajuainjiaBj anodinoa\n-sap 38 anb 'osoip^e o^anpoad 'o^i^iubjjub-jiuoií opps pp ojn^op p\n'—_\\[ g o oniraB— nuoi; odnaS [a na biujojsubjj ^s oiuij[n\nap oniraB odnjS p 'ooi[iuBjjaB opioB pp oiuojd A ojuaSjB ap\nsa[B8 8B( 3jqos imoij ap oaruop pp uoiaaB B[ jod anb 'uojbjjuoouo\n(Z) ^^ii[09pao^ 'jj A zjanqosuy <rj 6^61 u^ B-^ OJ3d \"noioBoipui Bnn^uiu\nnep ou sopBjp saaopB^i^saAui so[ uop^eaj ap souepunaas sojonpoad\njqS \"D ol€ aP \"^ d PP A D oO^l aP (rara ül) \"3 ^ FP opBzi^jsua\n'o{[ijbuib ojonpoad oinoa 'Bjnd buijoj ua ^A oaiozuaqouiuiB - d opiae pp\nopBAiaap 3)sa eppnpaj aiUBjasq noisaid b uoiaB^nsap jod nojaiAn^qo\nuuBuiqy A Ja^sBj^aj^ o^jeqtna uig •oaiozuaqouiuiB • d oppe pp\na[dmi8 un ap uoianjpsuoD bj uoja^nqwjB aj sopB^p s\nso[ 'ojanpojd ajsa ap ojop [ap o^nojja sistjbub nn na asopuBSBq A\nopiuajqo nopa^aj ap ojanpoad pp ajjnze na opiuajuoa p opuai^iuiQ\n•p^padsa na ooiozuaqouiuiB • d oppB p A pjana^ na sooiozuaqouiuiB\n8oppf 8O[ ajqos nuoij ap ojnjop pp uopaB b¡ (8^61 ua) ope^psaAui\nireq anb sojauíijd soj; nojanj (^) nuBuiqy \"^ ^^ A jaj9Bj^oj\\[ *^\n•sauopBJBpB SBunSjB nozBj Bjsa jod uB^isaaau A SB^ajduiooui\n3 ^BiJOjoipBj^uoa oSpj nos 'ooiozuaqouioiB - d oppit p ainauqepadsa\n'go^iozuaqouiraB soppe 9o\\ ajqos jmou ap ojnjop pp nopae bj jod\n'sojganduioa so^ ajqos B^njEJaji^ B^ ap sauopBOipni\n\n(8P61 aP zio^¡ 'ajjv^ p ogtniuvg •votuimf) ep\noutKniaiuD-outjoq oí^jSuo^ -^j jv opojuasaud oí\n\nuoioBSU9puooo}ne ns Á ootozu^q\n\n-OUtUIB^TUOTi' d OpiOB pp OJlUOp \\9\nZS3IU 0IM30Í13\n\n�(I.)\n\nH3C\\\nCH —CH2 —CH —CO —NH —CH2 —COOH\nH3C/\n\nNH\nOC —C6H4 —NH2(P)\nEn 1932 L. Anschuetz y Z. M. Deliyski (4) continuando las in\nvestigaciones sobre el cloruro del ácido tionil-antranílico, le transfor\nmaron en el clorhidrato del cloruro del ácido antranílico, sin llegar\ncon éste al cloruro del ácido antranílico libre, pero sí a un producto\npoco soluble y de alto punto de fusión, que creyeron idéntico a la\ndiantranilida, .preparada por G. Schroeter y O. Eisleb (5). En 1935\nP. Carré y D. Libermann (6) reanudaron las investigaciones con res\npecto a la acción del cloruro de tionil sobre los ácidos aminobenzóicos\ny rectificando el error de McMaster y Ahmann, reconocieron los pro\nductos de reacción como cloruros de los ácidos tionilamino-benzóicos\n(de la fórmula general II).\n(II.)\n\na 18 mm. de presión y una temperatura entre 140-150. Los cristales\namarillos obtenidos tenían de nuevo el P. F. de 31 C. Hirviendo el\nproducto con agua, se descompone produciéndose ácido clorohídrico\ny vapores de SO2. Estos últimos fueron introducidos cuantitativamente\nen un exceso de solución de iodo, para determinar así por análisis iodométrico la constitución del cloruro del ácido p. tionilamino-benzóico,\nel cual es transformado de esta manera en el clorohidrato del ácido\np. aminobenzóico muy soluble en agua. De su solución acuosa el ácido\np. aminobenzóico libre puede ser recuperado por medio de acetato\nde sodio. Exponiendo el cloruro del ácido p. tionilamino-benzóico a\nla humedad del aire, éste lentamente se transforma en un polvo blan\nco del P. F. más arriba de 300 C. Este producto calentado en estado\nbruto con agua, se descompone por la presencia, aun de ácido cloro\nhídrico, en ácido p. aminobenzóico. Pero lavado algunas veces con\nagua fría para sacar todos los rastros ácidos, el producto puede ser\ndespués recristalizado con agua, en la cual es poco soluble si es fría\no bien soluble si es caliente. Su contenido de N de 10,97 % es de\nacuerdo con la fórmula Ci4H12N2O3 fórmula del ácido p. aminobenzoilp. aminobenzóico (fórmula III).\n\nO.S.N —C6H^ —COCÍ\n\n/\nSin embargo no pudieron preparar estos productos en forma pura,\nefectuando su destilación a una presión no muy reducida, destilando\np. e. el derivado \"para\" a una presión de 27 mm. y una temperatura\nde 147-150, lo que causó su descomposición violenta. Además afir\nman Carré y Libermann que calentando los cloruros de los ácidos\ntionilamino-benzóicos con agua habían recuperado solamente canti\ndades insignificantes de los ácidos aminobenzóicos originales y que\nse formarían como productos principales diamidas de la fórmula ge\nneral Ci4rI10N2O2. Así obtuvieron en el caso del cloruro del ácido\nm. tionilamino-benzóico un producto del P. F. de 225 C (la m. dia\nmida), ya preparado anteriormente por Piutti (7), mezclado con un\nproducto de polimerización, y en el caso del cloruro del ácido p.tio\nnilamino-benzóico un producto del P. F. de 325 C, también difícil\nmente soluble y próxima a la composición de Ci4HioN202 que se\ntransformó solamente después de una saponificación alcalina, en el\nácido p. aminobenzóico.\nPor el hecho de que las indicaciones de Carré y Libermann\nestuvieron en contradicción con los resultados, que ya habríamos\nobtenido con E. Abderhalden (3), en lo que se refiere a la prepara\nción de un derivado puro del ácido p. aminobenzóico, del P. F. de\n31 C y también a su descomposición por agua y por la humedad\ndel aire, hemos reanudado nuestras propias investigaciones sobre este\ntema y hemos dado ya sobre el particular una breve información\nprevia (8). Hemos pues preparado otra vez el cloruro del ácido\np. tionilamino-benzóico hirviendo 1 parte de ácido p. aminobenzóico\ncon 3 partes de cloruro de tionil, evaporando después el exceso 'le\ncloruro de tionil a presión reducida y destilando después el producto\n— 66 —\n\n(III.)\n\nH2N—/\n\n\\\n\n\\\n\nO H\n\n\\.\n\n— COOH\n\\.\n\nLa presencia de un grupo amino aromático libre en este producto\nfue probada por diazotación y copulación con diversas substancias\naptas, originándose colorantes azoicos. Una diazotación cuantitativa\ncon una solución de NaN02 1/10 n. y papel de ioduro de potasio y\namidon probó la presencia de un grupo amino libre por dos restos\naminobenzóicos, de acuerdo con la fórmula indicada de un dipéptido\ndel ácido p. aminobenzóico. La presencia de un grupo carboxil libre\nexplica la solubilidad del producto en agua caliente.\nNo es difícil explicar los resultados de Carré y Libermann en\ncontradicción con nuestras investigaciones. Ellos encontraron diami\ndas, utilizando para sus experimentos no cloruros de los ácidos amino\nbenzóicos puros, pero sí los productos crudos de reacción entre los\nácidos aminobenzóicos y el cloruro de tionil. En estos productos de\nreacción crudos hay probablemente contenidos aún otras substancias.\nPor esta razón hemos tratado el residuo de la primera destilación del\nproducto de reacción entre el cloruro de tionil y el ácido p.amino\nbenzóico con agua y hemos encontrado en efecto un producto que\ncorresponde a los descriptos por Carré y Libermann, un diamida de\nla fórmula C14H10N2O2 formado directamente por la acción del clo\nruro de tionil sobre el ácido p. aminobenzóico y no por decomposi\nción del cloruro del ácido p. tionilaminobenzóico con agua.\nEn 1937 R. Graf y W. Langer (9) han reanudado el estudio de\nla acción del cloruro de tionil sobre los ácidos aminobenzóicos. Estos\ninvestigadores, a los cuales escapó nuestra previa comunicación (8.)\n67 —\n\n�oianpojd ja sandsap opuBjpsap A Bppnpaj upisajd b Jiuop ap ojnjoja\n3p osaaxa ja sandsap opuBjodBAa 'jiuop ap ojnjop ap sajJBd g uoa\noaipzuaqouiuiB • d oppB ap ajJBd \\ opusiAJiq oaipzu^q-ouiuiBjtuop • d\noppB jap ojnjop ja zsa bjjo opsjBdajd sand soraajj •(g)BiAajd\nuopBuuojuí 3Aajq Bun jBjnaijJBd ja ajqos vA op^p soinaq A bui^j\n3)83 ajqos sauopBgrjsaAui SBidojd SBjjsanu opspnuBaj soraaq 'ajjB jap\npepaumq b^ jod A BnáB Jod uopisodraoosap ns b uaiqraBj A 3 0|g\nsp \"j[ \"(j pp 'oaipzuaqouituB • d oppB jsp ojnd opBAiJsp un sp upp\n-BJBdajd bj b 3J3IJ3J 38 anb oj ua '(g) uspjBqjspqy '^ noa opiuaiqo\nsoiuBuqBq vA anb 'sopBijnsaj soj uoa uppaipBjjuoa ua uojaiAnjsa\nuuBuuaqi^j A 9JJB^ ap sauopsaipui sb[ anb ap oqaaq p jo^\n\nsojsg •sosiozuaqouituB soppe soj ajqos [inop sp ojnjop jsp uopsB B[\nap oipnjsa ja opspnuBaj u^q (^) jaSus^ j^ A jbj^ ^j ¿6l U3\n*en^e uoa ooioznaqouiuiBjiuoij • d oppB jap ojruop pp uop\n-isodniooap jod ou A ooiozu^qouiniB • d oppe [^ ajqos jiuop ap ojnj\n-oja jap uopaB bj jod ajuamej^ajip opeuuoj íO!;\\[0IHtlD B[nnlJ9J BI\nap BpiuiBip nn 'uuBuuaqi^j A ?jjb[) jod sojdiaasap soj b apuodsauoa\nanb ojanpoíd un ojoap ua opejjuo^ua sornaq j{ sn^e no^ ooiozu^q\n-ouimB-d opioB [^ ^ [iuoi; ap ojnjop p ajjua uopo^aj ap ojonpojd\njap uoiaBjijsap Bjaiuud [ ap onptsaa [a opBjBJj souiaq uozbj Bisa joj\n\n— 99 —\n\n— 19 —\n(g) uoioeoiunnioo eiAajd sjjsanu odeasa sajsna so[ b\n\n'SBpuBjsqns sejjo unB sopiuajuoa ajuaiuajqBqoJd Avx\\ eopiu^ uoia^eaj\nap sojanpojd sojsa u^ 'Iiuon ap ojnaop [a A sooiozuoqüuiniB soppB\ngo[ aajua uopoBaj ap sopiuo soj^npojd so[ is ojad 'sojnd so^i^znaq\n-outuib sopiae so[ ap sojtuop ou 8o}uauiijadxa sne Bjsd opuBzi^iin 's^p\n-ituBip uojBjjuoaua so{j^ •sauopB^ijsaAui SBjjsanu uoo uopoipBjjuo^\nua uuBuuaqi'j A ^j^b^) ap 8opBj[nsaj soj JB3i[dxa [PIJÍP 8a M\n•ajuai[BD biiSb ua o^onpoad pp pBpi^iqn^os bj B3i[dxa\naaqi[ ^ixoqjB3 odnjS un ap Bpuasajd B^ •ooiozuaqouiiuB • d oppB jap\nopijdadip un ap epsaipui ejnuuo^ bj uoo opjanae ap 'soDiozuoqouiuiB\nso^saj sop Jod ajqij ouiraB odnjS un ap Bpuasajrd bj oqojd uopiuiB\nA oisBjod ap ojnpoi ap jad^d A *u oi/l ^ONBM aP n9pnjo8 eun uo^\nBAIJBJlJUBnD UOI^BJOZBip BU^ •SOOIOZB 89}UBJO[O3 agOpuBUlSlJO 'SBjdB\nSBpiíBjsqns SBSJaAip uoo U9pBjndoa A nopBjozBip jod Bp^qojd anj\nojonpojd ajsa ua ajqij ooijbiuojb ouiihb odnjS un ap Bpuasajd B'j\n\n\\\nHOOD —\n\n\\\n\n\\/\n\n\"\\\n\nM^\nH O\n\n/—MCH\n\n(III)\n\n'oaipzuaqouituB * d oppB\nja ua 'BuijBajB uppBaijiuodBS Bun ap sandsap ajuauíBjos oiujojsubjj\nas anb ^OzX[0IH\"D aP n9T3í8O(!uioa bj b Bmixpjd A ajqnjos ajuara\n-jpijip uaiqraBj '3 OS^ aP *^ 'd IaP oi^^po-'d nn oaipzusq-ouiuiBjiu\n-oij\"d oppB pp ojnjop jap oseo ja na A 'uppBzijamijod ap ojonpojd\nun noa opepzam '(¿) pjnij Jod ajuarajoijajuB opBj^dajd vA '(^pira\n-Bip ^va bj) 3 OS^^ P '^ 'd PP oianpojd un oaipzuaq-ouiuiBjraop *m\noppB pp ojnjoja jap os^a ja U^ uojaiAnjqo isy \"zO^M0XH^ID IBjan\n-a^ Bjnmjpj bj ap sepiineip sajBdpuud sojonpojd omoa ubtjbuijoj as\nanb A sajBui^tJo soaipzuaqouiuiB soppB soj ap sajucoijiuáisut ssp^p\n-ijubd aiuauíBjos opsjadnaaj UBjqBq BnSB uoa soaiozuaq-ouiniBjiuoij\nsopps soj ap soJtuo[o soj opuBjuajBa anb uuBrajaqi^ A ^JJB3 ubiu\n-jijb SBuiapy \"BjuajoiA uopisoduioosap ns p^nsa anb oj io0S\\'Lfl 3P\nBjnjBJaduioj Bun A -vam ¿^ ap upisajd Bun b tíBJBd,, opBAijap ja *3 'd\nopuBjpsap 'BppnpsJ Anua ou uoisajd Bun b uppBjiissp ns\n'Bjnd buijoj U3 sojonpojd sojsa jBjBdajd uojaipnd ou oájBquia uig\n\n\\/'\n10 0^ — fH9D — N'S'O\n\n\"(III BInxnj9J) ODiozuaqouiuiB • d\n-^toznaqomuiB • d oppo jap ejnuuoj SO5MZIH*ID Bi^uuoj bj uoa opjanas\nap sa o^ ¿6'0I 3P M 3P opiua)uo3 ng 'aiuaijea sa is ajqnjos uaiq o\nbjjj sa 18 ajqnjos oaod sa j^n^ bj ua 'en^e uoa opBzijBisuaaj sandsap\njas apand ojanpojd ja 'sopp^ sojjsbj soj sop o^ jb^bs Bjsd bjj^ BnSs\nuoa sasaA SBun^jB opBABj oja^ •ooiozuaqouiuiB • d oppB ua 'oaiipj^\n-ojoja oppB ap uns 'Bpuasajd bj jod auoduioasap as 'buSb uoa ojnjq\nopBjsa ua opsiuajBa ojonpoJd ajsg -^ Ooog ^p eqiB sbui -^ \"j jap os\n-UBjq OAjod un ua buuo^subj) as ^jnauíBju^j ajsa 'aaiB jap pBpauínq bj\nb oaiozuaq-omuiBjiuop * d opp^ jap ojruop ja opuaiuodx^ 'Oipos ap\noiBja^B ap oipam Jod opBjadn^aj jas apand ajqij ooiozugqouiuiB • d\noppB p Bsonae uopnjos ns 3q -Bn^B ua ajqnpos Anva oaiozuaqouiuie • d\noppe pp ojBjpiqoaop ja ua BjauBtu Bisa ap opBUMOjsuBJi sa jBna p\n'oaiozuaq-omuiBjraoii • d oppe jap ojnjoja jap uopmpsuoa bj oaiajaní\n-opoi sisijBuB jod jsb jBuiuuajap BJBd 'opoi ap U9pn[o8 ap osasxa un ua\nsoppnpoaiui uojanj somiijn sojs^ ^Qg ap sajodBA X\nopps asopuapnpojd auodmossap as 'BnSB uoa oianpojd\nja opuatAJij^ •^) oi ap -^ \"^ ja OAanu ap UBjuai sopiuaiqo sojjiJBUie\nsajB)sija s^j 'oOSI'Of't 3Jlua Ban^EJodinaj Bun A uoisajd ap *mui gl s\n\n(II)\n\n'(II IBJn^ Bjnuu^j bj sp)\nsoai^zusq-ouiuiBjiuoii soppB soj ap soJnjop ouioo uop^Baj ap sojanp\n-ojd soj uojaioouo^aJ 'uuBiuqy A Ja}8Bp\\[a{\\[ ap jojja ja opuBaijijaaj X\nso^i^zuaqouiuiB soppB soj ajqos [tuoij ap ojnjoja jap uopoB bj b oiaad\n-saj uoa sauopBSnsaAui bbj uojspnuBaj (9) uuBuuaqrj -Q A aJJB^ m^\nS6I n3 '(S) ^^Isí3 'O ^ Jaiaojqag '^ jod BpsjBdajd 'BpijraBjjuBip\nbj b oapuspi uojs^aja anb 'uoisnj ap ojund o^jb ap A apqnjos oaod\nun b is ojad 'ajqi[ oaijjuejiuB oppB jap ojnjoja \\v ajsa uoa\nui8 'oaijjuBJiuB oppB jap ojnjoja jap ojBjpiqJop ja na uojbui\naj 'ooi[juBjjuB-jiuoij oppB pp ojnjop ja ajqos^\n-ui sbj opuBnupuoo (^) i2js^ij3Q *j^ *2 A\n\nH^\nH003 — ZHD — HN — 0^ — HD — ZB3 —\n\n, ^\n\n�sobre el tema, hacen también la crítica de los trabajos de McMaster y\nAhmann y de Carré y Libermann y describen la preparación de los\ncloruros puros de los ácidos tionilaminobenzóicos. En cambio con\nrespecto al tratamiento de estos productos con agua, no llegan a re\nsultados bien definidos. No dicen si han solamente agitado o también\ncalentado con agua los productos. Indican que han obtenido junto\ncon los clorohidratos de los ácidos aminobenzóicos, productos casi\ninsolubles en solventes orgánicos, libres de azufre, conteniendo 10,5^\nde nitrógeno en el caso del derivado del ácido antranílico y 11,3^\nde N en el caso del derivado del ácido m. aminobenzóico. Este último\ncompuesto de un contenido de N de 11,3%, calentado bajo presión,\ncon ácido clorohídrico se convierte según Graf y Langer en ácido\nm. aminobenzóico. Con respecto al cloruro del ácido p. tionilaminobenzóico Graf y Langer indican, que el producto conservado una\nsemana en un tubo cerrado dejó luego de ser tratado con éter, un\nresiduo insoluble en este solvente (probablemente no desecado).\nDe este residuo no indican ni la composición ni la constitución, como\ntampoco indican la última para los derivados mencionados del ácido\nantranílico y del ácido m. aminobenzóico de 10,5 % de N y de 11,3 %\nde N respectivamente. Pero ya el análisis de los productos menciona\ndos, efectuado por Graf y Langer da una indicación con respecto a\nsu constitución. El contenido en nitrógeno del derivado del ácido\nantranílico de 10,5% y el del derivado del ácido m. aminobenzóico\nde 11,3 % —del derivado del ácido p. aminobenzóico Graf y Langer\nno efectuaron un análisis— se acerca bastante a un porcentaje de\n10.94 %, valor teórico para los ácidos aminobenzoil-aminobenzóicos.\nEl valor en nitrógeno de una diamida, que tiene una molécula de agua\nmenos, sería de 11,90 %. Por lo tanto es muy probable que también\nGraf y Langer ya tenían ácidos aminobenzoil-aminobenzóicos a mano\nsin reconocerlos.\nEl ácido o. aminobenzoil-o. aminobenzóico ya es mencionado en\nla literatura (10), preparado por la acción del cloruro del ácido\no. nitrobenzóico sobre el ácido antranílico y reducción posterior, pro\nbablemente idéntico con el producto obtenido por Graf y Langer de\nun contenido en N de 10,5 %. Además es descrito en la literatura el\n\nun grupo sulfo (SO3H) sea necesaria y se caracterizan por tener\ncierta afinidad con la fibra vegetal del algodón, por contener grupos\n—CO—NH—(13). Estos grupos reaccionan por su polaridad, como\nya hemos explicado en otro lugar (14) con los grupos polarizados\nde la celulosa, entre los cuales se encuentran probablemente grupos\noxonio. Anteriormente los ácidos aminobenzoil-aminobenzóicos fueron\nsolamente utilizados luego de su diazotación para la copulación con\nderivados de la pirazolona y obtención de colorantes ácidos para lana,\ncuya solidez podía ser aumentada por el tratamiento con sales de\ncromo (15). Por diazotación del ácido p. aminobenzoil-p. aminoben\nzóico (como derivado del ácido p. aminobenzóico, que tiene funciones\nde vitamina) y copulación con algunas proteínas fueron preparados\nrecientemente diversos colorantes por P. Karrer y R. Schwyzer (16)\npara sus investigaciones biológicas. En todo caso, derivados del ácido\np. aminobenzóico con el grupo —CO—NH— repetido y grupos carboxílicos libres, tienen cierto valor quimio-terapéutico (17). Refirién\ndonos al trabajo mencionado de R. Kuhn y sus colaboradores (12),\nestos investigadores tuvieron el propósito de investigar la eventual\nacción bacteriostática del ácido p. aminobenzoil-p. aminobenzóico\ncomo substituto de la sulfanilamida según el conceptp hoy frecuente\nmente admitido, que se debe substituir en un sistema metabólico el\nácido p. aminobenzóico por una substancia de alguna analogía con él,\npara impedir el sistema en su acción. Sulfanilamida y también el\nácido p. aminobenzoil-p. aminobenzóico serían substancias algo análo\ngas al ácido p. aminobenzóico. El ácido p. aminobenzoil-p. aminoben\nzóico no demostró naturalmente ninguna actividad bacteriostáticaj,\ncomo se había esperado según la argumentación algo superficial\nmencionada.,\n: ?\nSegún nuestra opinión, como ya la hemos expresado algunas\nveces (18), en el antagonismo entre el ácido p.aminobenzóico-y la\nsulfanilamida se trata de una reacción electrónica por resonancia\nentre los dos compuestos, reacción bastante bien definida, que impide\nal ácido p. aminobenzóico de ejercer sus funciones metabólicas nor\nmales en procesos de óxido-reducción.•\nEl cloruro del ácido p. tionilamino-benzóico sirve para la intro\n\nácido m.aminobenzoil-m.aminobenzóico (11). Además fue preparado\n\nducción del resto p. aminobenzoil en una sola operación, como en el\n\nen estos últimos años por R. Kuhn, E. F. Moller, G. Wernit y H. Beinert (12) el éter metílico del ácido p. aminobenzoil-p. aminobenzóico.\nHicieron actuar el cloruro del ácido p.nitrobenzóico sobre el éter\n\ncaso de la preparación de la p.aminobenzoil-leucilglicina (3), mien\ntras la introducción de este resto se hizo antes por reacción con el\ncloruro del ácido p. nitrobenzóico y reducción posterior.\n\nmetílico del ácido p. aminobenzóico y efectuaron una reducción con\nel producto obtenido. Del éter metílico obtenido han también prepa\nrado el ácido p. aminobenzoil-p. aminobenzóico.\nNosotros hemos utilizado el grupo amino aromático libre del\nácido p. aminobenzoil-p. aminobenzóico para preparar, como ya hemos\nmencionado, diferentes colorantes azoicos, por diazotación y copula\nción con diversos componentes como el alfa y el beta naftol y otros.\nEstos colorantes, por medio de sus grupos COOH son solubles en\nsoluciones acuosas ligeramente alcalinas, sin que la introducción de\n\nEl cloruro del ácido p. tionilamino-benzóico es una substancia\ncoloreada en amarillo. Este color se explica teniendo en cuenta las\ndiferentes disposiciones electrónicas posibles en el sistema de reso\nnancia (IV) de este compuesto. La transición de las disposiciones\nelectrónicas de nivel energético más bajo (especialmente de la dispo\nsición IV a) a disposiciones de nivel energético más elevado, caracte\nrizadas por la separación de las cargas eléctricas, es acompañada de\nuna absorción de radiaciones de cierta frecuencia, lo que motiva el\ncolor amarillo del compuesto.-•\n\n— 68 —\n\n— 69 —\n\n�ap nopanpojHii B^ anb uis 'sBui^s^p^ s^uaiuBjaSij 8bsoh3B sanopn^os\nna 63[qrqos nos HOOD s<>dnj^ sns ap oipam jod 'sa^uBJopD^ o^s^\n*soj}o Á ^ojjbu B^aq p A bjjb p omoa sainanoduio^ sosjaAip UO3 nop\n-B[ndo3 Á UOpBJOZBtp JOd '8O3IOZB 83JUBJOpD3 83^U3J3Jip 'OpBUOpuaiU\nsoniaq vi ouios ^jBJBdajd BJBd oaioznaqomuiB - d-^iozuaqouiuiB • d oppB\npp a-iqi[ osuBluoJB ouuub odruá p opBzijpn souiaq sojjoso^\n\n•.•ojs^ndmoo pp o[[ubuib\np baijoui anb o[ 'Bpuanaajj Bjjap ap sauopBipsj ap uopjosqB Bun\n^p epeuedmo^e sa 'sBaujaap sbSibo sb[ ap uopsjBdas B[ jod repezu\n-a^oBjBo 'opBAap sBtn o^ijaSjana pAiu ap sauopisodsip b (b ^j uppis\n-odsip B[ ap a^uanipp^dsa) ofsq sem oaiia^jaua pAiu ap SBsinoJiaap\nsauopisodsip sb[ ap uopisusj) b^j •ojsandmoa ajsa ap (^i) puBU\n-osaj ap Braajsxg p na sa^qísod SBaiuojiaap sauopisodsip sa^uajajip\nbb[ Bjuana na opuaiua; Bat[dxa as jo[oa ajs^ •o[[ijbuib na BpBaao[o3\nBpnBjsqns Ban sa ooiozuaq-omuie^iuoi; • d opps pp ojmop [^\n\n— 89 —\n\n— 69 —\n\n•Joijajsod uoponpaj X ooiozuaqojjiu • d oppB pp ojnjop\np uoa uoiDOBSj jod sajuB oziq as o^saj ajsa ap uopanpojun B[ sbjj\n-uaiui '(g) Eupijjpn3[-[iozuaqouiaiB • d B[ ap uopBJBdaad B[ ap osbd\np ua\" otuoD 'nopBjado B[os Bun ua [lozuaqoutuiB • d ojsaj pp nop^np\n-ojjui B| BJBd 9ajts ooiozuaq-ouiiuB^iuoij • d oppB pp oaiuop j^\n•noponpaj-opix^ ap sosa^ojd na sajBm\n'ion SBOi^oqB^ain sauopunj sns Jta^jafa ap ooiozusqouiuiB • d oppB {B\napidmi anb- 'sprarpp u^iq ajUBjSBq uopoBaj 'soisandmoa sop eo[ ajina\nBpuBuosaj ^od B3iuox}aap uoi33B3j Bun ap b^bj^ as pf\nb[ Á osiozuaqouiuiB• d oppB p. aima omsmo^eiuB p na '(81)\n9BunS[B op^sajdxa souioq b[ uá ouioo 'uoiuido Bj^sanu uniag\n^ •• i • •\n•\"EpEnopuara\njBptjjsdns oS[b nppBjusuinSjB v\\ nn^as opBjadsa Bjqi{ as oino\n\"E0i;Bj8oiJ3i3Bq pBpiAi)3B Bun^uiu ajusuqBjn^Bn oj^soniap on o^ioz\n-u^qouiiuB • d-[iozu3qounuB • d oppe [^ \"o^i^zuaqouiuiB • d opps je sb^\n-o[bub o^^ SBpuBjsqns uBuas oaiozuaqouiuiB • d-[iozuaqouiuiB • d oppe\np u^iquiBj jÍ BpmiBjiuBjjng -u9p3B ns na btos^sis p jipsdun BiBd\n'ja uoa Bi^o[BUB Buná^B ap BpuBisqns B.un jod o^^^zuaqouuuB • d oppB\np O3i[oqBj3ui BUI3J8I8 un na Jin^usqns aqap as anb 'oppmipB ajuoni\nj Áoq ojds^uoo p un^as BpiuiB[iuBj[n B[ ap ojtu^sqns ouioa\n• d-jiozusqouuuB • d opp^ pp B3i;Bjsouaj3Bq npioov\npb^ jbSiíssaut 3p o^isodojd p nojaiAni sajope^iisaAní sojsa\n'(Si) 8aJopBaoqB^oa sns Á nqn^; *^ ap opBnopnara ofBqsjj ^b souop\n-nautja|j *(¿x) oDijnadBiaí-oiniinb jo[ba ojjap usuau 'sajqi^ so^ijix\n-oqJBa sodn^S Á. oppadaj —jj\\[—Q^)— odnjS p uo ooiozuaqouiuiB • d\nopps pp sopBAiJap 'O8B3 opoi u^j 'SBai^p^oiq 8auopBij83Aui sns BJBd\n(9X) J3z^Mqog -^j ^ J8jjb\"^j '^ aod 80}ubjojo3 sosjaAip aiuama^napaj\nsopBJBdaad nojanj SBuiajo^d 8Bun3[B nos u^pBjndos Á (buiuibjia ap\nsanopnnj auai) anb 'o^ioznaqonimB • d opp^ pp opBAijap ouios) o^ioz\n-uaqoniuiB • d-^iozuaqouiuiB • d oppB pp nopeiozBip joj -(^];)onioj^\nap 83JB8 noa ojuaiuiBjBj^ p jod BpB^naranB jas Bipod zapi^os\n'BOB^ BJBd SOppB 88JUBJOpD3 ap UOpUBjqO Á BUOpDZBJld B[ app\nuos uopBjndo^ v\\ BJBd uopBjozBip ns ap oáan[ sopBZTjpn 3ju3inBp38\nuoJanj so3iozuaqoniuiB-[iozuaqouiniB soppB so[ sjuauíjoiaajuy 'oiuoxo\nsodnj^ ainama^qBqojd ubj;u3113U3 as sapna sof ajiua 'Bsopips B[ ap\nsopBziJBjod sodnj^ eo\\ noa (^\\) jb3ii[ ojio ua opB3i[dxa souiaq bá\noiuod 'pBpijB^od ns jod u^uopoBaJ sodnjá sojs^ ' (\\) —HM—03—\nsodn^S jauainoa jod 'nopo^p pp ^BjaSsA Bjqij b¡ nos pepmijB B^jsp\nJ3U3J JOd UBZIJ3J3BJB3 38 Á BUBS333U B09 (JJÍ:QS) OJ^nS odnj^ Ull\n\n•o^iozuoqouiuiB • d-jiozuaqouiuiB • d oppB p opBj\n•BdaJd uaiqinB^ u^q opiusjqo o^ijuain ia^f pq -opiusjqo oianpojd p\nno^ nop^npaj Bun uoJBniaaja Á o^iozusqouiuiB • d opps pp oai[ijaui\nJ3ja p ajqos oaioznaqojnu • d oppB pp ojnjop p jBn^aB\n•o^i^zuaqouiuiB • d-[ioznaqouiuiB • d oppB jap oaifjiaui Jaia p\n-pg #jj A jinja^ *-^) '^aip3J^[ \"^[ *g 'uqn^; \"^ Jod sohb somp^n soisa na\nopBJBdajd anj SBmapy '(n) ODipziiaqouiuiB• ra-[ioznoqouiuiB• m oppB\np Bjnjejajij B^ na onjasap sa SBinapy -c^^ g'o^; ap ^ ua opiuaino mi\nap jsSub^j A jBJf) Jod opinaiqo o^^npojd p noa o^puapi ajuamajqBq\n-ojd 'JoiJa^sod u^ponpaj A O3i^iubjjub oppB p aaqos o^i^zuaqojjín • o\nopps [ap ojnjop pp nopsB b^ jod opBJBdajd '(Oí) BjnjBJaii[ bj\nua opBnopuaui sa vA oaipzuaqoniniB • o-ijozuaqouiuiB • o oppB ^^\n'so^jaaouo^aj uis\noubui b so3iozu3qouiuiB-[TOZuaqoniniB soppB UBiuai vA l^^uvj A JBj^\nuaiquiBi anb 3[([Bqo.id jínuí sa ojub^ o^ joj 'o¿ oó'TT aP J-ias 'souaui\nBn^B ap B[ii33[oni eun anai) anb 'epimsip Bun ap oua^ojjín na jojba \\^\n*so3iozuaqoniuiB-[TOzuaqouiuiB soppB so[ BJBd oaijoai jojba ío/j ^^'o^\nap 3fB}U33Jod un b ajuBjssq B3J33B as —sisi[eub un uojBnjsaja ou\njaSuBq A jbj^ oo^^zuaqouiniB • d opps pp opBAiJap pp— o^ <¿\\\\ ap\nooipzuaqouiuiB • ni oppit [ap opBAiJap pp pí ^ 5'ox P ooi[ihbjíub\noppB [ap opBAuap [ap ouaS^xjiu na opiuaiuoa ^g 'uopnnisuoa ns\nb ojoadsaj uoa uopBoipni Bun Bp jaSuB^ A jbj^ jod opBnpap 'sop\n-Buopnam so^anpojd so[ ap stsi^bub [a tbA oi9¿ 'ainaniBAp^adsaj ^ ap\n% S'lT 3P -^ M aP % S'Ol aP o^^^naqoniuiB • m oppB [ap A oai[iuBjjuB\noppB [ap sopBuopuam sopBAijap so[ BJBd Btnp^n B[ uBaipui oaodmei\noino^ 'u^pnj^suos B[ iu uopisoduioa bj tu UBaipui ou onpisaj ajsa aQ\n'(opsaasap ou sjusuis^qBqojd) a^naA[os a^sa ua a[qn[osuT onpisaj\nun 'J3J3 uoa opBjBj^ Jas ap oSan^ o(^p opsjjaa oqn^ un na nem^s\nBun opBAjasuoa ojanpojd [a anb 'uBDiput JLaSuvj A jbj^ ooi^zuaq\n-ouiraBjiuoij \" d oppB [ap ojnjop [b o^aadsaj ^03 -o^iozuaqouiuiB • ut\noppB ua jaSuBq A jbj-^) un^as ajj^iAuo^ as oaijpjqojop oppB uod\n'uoisajd oÍBq opBjuajBs '<^'[X ap \\[ ap opiua^uoa un ap ojssnduio^\nouip[n isg •o^iozuaqontuiB • m opps [ap opBAuap [ap ossa p ua ^^ ap\n<^g'XX A O3i[ruBj)UB oppB [ap opBAijap [ap osbs p na oua^oajiu ap\n^S'OI Pu3iu3juo3 'ajjnzB ap sajqi[ 'soaiuBáao ssjusajos u^ sajqti^osui\nisb3 sojanpojd 'soai^zuaqomniB sopps so[ ap sojBjpiqojop so[ uoa\nojunf opiuajqo u^q anb UBaipu^ 'so^anpojd so[ BnáB uoa opsjuajBO\nuaiquiBj o opBjiSB 3juaniBp38 usq is uaaip o^¿ 'sopiurpp uaiq sopB^jns\n-aj b n^a[[ ou 'btíSb noa soj^npojd sojsa ap ojuaiuiBjBjj [b oj^adsaj\nuoa oiquiBa n^ •soaiozu^qouiniBjiuou soppB so[ ap sojnd sojnjop\nso[ ap uopBjBdajd B[ uaqijasap A nuBnuaqi'j A ajjB^ ap A uuBraqy\nA J3jsbj^[3J\\[ ap sofBqBJj so[ ap Bapjja B[ uaiquiB; uaaBq 'Biuaj p ajqos\n\n�0\n\nnivel energético, y la transición de la disposición con nivel energético\nmás bajo a una con nivel energético más elevado provocará una ab\n\n(IV.)\n\no\na)\n\nO\n\nS—N—Ar—COCÍ\n\nsorción de radiaciones y así el color de las substancias en cuestión.\nSegún las indicaciones de Schenk las substancias polimerizadas son\nen efecto coloreadas.\n\nS—N = Ar = C—O Cl\n••\n+II\n\n\\I\n\nVII a\n\nVía\nb)\n\nO = S = N—Ar—CO Cl\n\n= S = N—Ar—C—O Cl\n•\nII\n\nI1\nb2)\n\nO = S—N = Ar = C—O Cl\n\nb3)\n\n_ +\n\n..\n\n+\n\nI\n\n• _ + +-\n\nO—S = N—Ar—CO Cl\n\n0\n\n0\n— NH\n\nO = S = N = Ar = C—O Cl\n\n!Il\nc)\n\nO\n\n1\n\n1\n\nHN\n\n—+S:\n\nO_S = N = Ar = C—O Cl\n\n'En la agrupación O S N— podemos ver un grupo cromóforo.\nEncontramos este grupo también en las tionilimidag de la fórmu\nla OSNH, preparadas por P. W. Schenk (19), por la acción del\ncloruro de tionil sobre el amoníaco según la ecuación:\n\n1\n\nII\n\n0\n\n0\n\nVllb\n\ns+ .. .\n\n..\n\ns\n\nVIII b\n\n..\n\nHN/++\\NH\n\nLas tionilimidas existen en una forma monómera, no coloreada\n(fundiéndose a una temperatura de —85 C para dar un líquido sin\ncolor). Esta forma debe corresponder a la disposición Va del sistema\nde resonancia de la tionilamida, disposición de bajo nivel energético\ny por esta razón relativamente estable.\nA una temperatura de —60 hay probablemente transición a las\ndisposiciones electrónicas de nivel energético más alto, con cargas\neléctricas separadas, y mucho menos estables (Vb, Ye, Yd). Esta\ninestabilidad provoca una polimerización, la cual se puede efectuar\nen forma cíclica o en forma de cadena. Esta polimerización fue obser\nvada en efecto por Schenk.\n\n0—S: .. :S—0\n\no=s+ .. +s=o\n\n+ \\N/+\n\n+\\N/+\n\nH\n\nH\n\nVa\n.O.\n:S .. N..H\n\nVb\n\nVe\n\n— +\n:0..S::N..H\n\n.. + —\nO::S..N..H\n\n1\n\nHN\n\nHN/..\\NH\n\n|\n\nVIc\n\nHN—S:+ 0\n\n+S + = +NH\ni\n\n1\n\nSO Cl2 + 3N H3 ^> OSNH + 2N H4 Cl\n\n'i ? -\n\n1\n\nNH Z\n\n+S+—\ni\n1\nHN —+ S+\nII\n\nVIb\n\n..\n\n0\n\n—\n\nIIII\n\n0\n\nII\n\nVilla\n\nS\nHN/++\\NH\n\n|\n\n— |l+\n\n1 4-\n\n1\n\nHN—S: +\n\n-\n\nH\n\nVIIc\n\n1 il\nHN-+S\n\n^l\n\n0—S+ + +S—0\n\nVIIIc\n\n0\nII\n\nII\n\nHN— +S\n\nZ\n\nl\n\n? -\n\nHN=+S\n\n0\n\nHN=+S\n\nVd\n\nO::S::N..H\n\nEn los productos de polimerización hay también separación de\nlas cargas eléctricas, sin que sea posible una forma no polarizada.\nEsta separación de cargas puede efectuarse de tres modos: correspon\n\nRecordamos en esta ocasión que el primer compuesto preparado\nde la familia de las tionilamidas, a la cual pertenece también el clo\nruro del ácido p. tionilamino-benzóico fue la tionilanilina (fórmula IX)\ndescrita por A. Michaelis (20).\n\n(IX.)\n\nOSN —\n\ndiendo a las fórmulas Vía, Vlla y Villa; VIb, Vllb, VIHb y VIc,\nVII c, VIII c. Estas tres disposiciones electrónicas VI, VII, VIII,\nposibles para cada grado de polimerización se distinguirán por su\n\nCon respecto a la formación del ácido p. aminobenzoil-p. aminobenzoico por autocondensación del cloruro del ácido p. tionilamino-\n\n— 70 —\n\n— 71 —\n\n�-oniniB^iuoij • d oppB pp omiop pp nop^auapnoaoins Jod ósiozuaq\n-oaimB • d-jiozn^qouiniB • d opps pp uopBuuoj [ e ojoads^j 00^\n\n— OL —\nns jod nBain^uijsip as noioBztianir[od ap opsj^ Bp^o BJBd\n'Ijj^ '11 ^ 'IA ^saraojjaap sanopisodsip aaj^ 86)9^ *IIIA 'DIIA\n\n'IA ^ qiIIA 'qiIA 'qiA SbIIIA a HA 'bIA 8innu9J 8! • PnaÍP\n— NSO\n\n-nodsajJoo :sopoin s^jj ap asjeni^aja apand sbSjbo ap nopBJBdas bjs^j\n•cpBziJBfod on bhuoj Bnn ajqísod Bas anb ms 'SBDijjaap sb3jb3 sbj\nap o^iDBJBdas naiquiB) ^sq uopBzrjnii[od ap soionpoíd 9o¡ u^\n\n'(OS) 8H3BIPÍH 'Yp\n(XI Blnnu?j) ^ni[iuB^xnoii bj anj ODioznaq-ouirae^iuou • d oppe pp ama\n-op p ñaiquis^ aaana^jad \\mo bj b 'SBpiinBjinoji sbj ap bijiihbj bj ap\ndd ojs^ndmoD i^mud p anb uoisboo Bjsa na\n\nH •M::S::O\n\"•++••\n\nPA\nS+=MH\n\nI\nO\n..\"\n\n+|\n\n+\n\nS+ = MH\n¿ •!\n\nS+ —NH\n\nII\nO\n\naIIIA\n\n+|\n••\nS+-NH\n\naIIA\n\n+ :S—MH\n•I\n|\n••\nO +:S —MH\n\naIA\n\n= S+ \" ^S =\n\no—s+ + +s—o\n\n+/ M\\ +\n\nH\n+//bí\\ +\n\nH\n\nI\n\nI\n\nHN\\++/NH\n\nH\no—s:\n\n• :s—o\n\nHMV/MH\n•• +s\n\n== u\nqniA\n\nHM\n\nH'M \"S::O\n\nH\"M::S \"\n\nH\"M \" S:\n•o'\n\nA\n\n•5[naqog Jod oioaja na BpBA\n-aasqo anj nop^ZTiami^od b^s^ -snaps^ ap bumoj na o BDipp bhmoj na\napand as ^na b^ 'u^pBzia^niijod boti B^^AOid pBpi[iqBj89ni\n*(PA ''A 'qA) 83iq^ls^ sonara oqonoi jÍ 'SBpBJBdas SBaiJjoap\nsbSjbs uoo 'oi^ 8Bm oai^aSjana pAtn ap tresinoxisap sanopieodeip\nsb[ b u^pienBJj a^namaiqBqojd ^Bq oq9— ap BjnjBjadraaj Bnn y\n•ajqBjs^ a^naniBApepj nozBi Bisa jod A\noapa^^ana pAiu ofsq ap nopieodsip 'BpiraB{iuo;j v\\ ap spnBnosaj ap\nBtnajsts pp ba nopisodsip b^ b japnodsaxio^ aqap Bnuoj Bjsg '(jojoa\nais opinb^ nn JBp BJtsd [) o^g— ap BjnjBJadinaj Bnn b asopnaipnnj)\non 'Biamonotn buijoj Bnn na najsixa SBpiunjinoij\n\nID O—D = JV = M = S—O\n\n-+s=\n\nD O O—*Y—M = S-^\n\nid o—d = jv=m= : = o (sq\n\n0\n\nI1\n\n10 o—o = -\n\n= m—s = o (^q\n\n+\n\nII\n\n—\n\nSH M 8 + ^ID O S\n\n•ojojoinoja odnjS nn i^a somapod —\\[ g q uopBdnjB\n\n0\n— MH\n\n1\n\n1\n\nHM —+s+\nII\n\n13 ^H ÜZ + HMSO\n\n^ tmS^s oaBjnonni p ajqos Jinoi} ap ojnjop\npp ñopos bj jod '(61) ^praips 'J^ '¿ Jod SBpejedajd 'HMSO BI\n•nnu^j bi ap espimninoii ^bj na naiqtuBj odoiS aisa\n\nqiA\n\n0\n\n1\n\n+ ShK~ MH\n^\n\n••\n\nA\n\nqiiA\n\n0\n\nII¡1\n\n+S+= MH\n11\n1!\nIM+ =+S+\n\n1\n\n0\n\n0\n\nI—I\nid o—d—xv—m = s = o (xq\n\nIIIA\n\n(q\n\n10 00—\n•• ++\n\nBIIA\n\nna\nnos SBpBzijaun^od SBiDUBjsqns sb^ ^fnaqog ap sauoioBoipui sb^\n•nopsan^ aa SBpiiBisqns sb[ ap jojo^ p isb A sanopsipBj ap nopjos\n-qB Bnn BJBOoAoad opBAap SBtn o^paSjana pAiu uod boti b oÍBq SBín\nO3i)a^jana pAin noo noioisod^ip b^ ap nojoisuBJtj b¡ A (oaiiaSjana pAin\n\ni1\n10 0—0 =\n\n10 O O—- V—M—S\n\n—S\n\n0\n\no\n\n('AI)\n\n�benzoico indicamos, para su demostración, el esquema X, según el cual\n2 moléculas del cloruro reaccionan con 5 moléculas dé agua. •\n- •\n\nHO\n(X.)\n\nHO\nH\n\nO S\nCl\n\nH\n\nHO\n\nH\n\nN Ar C O\n\nCl\n\nO C Ar N\n\n0,256 g. de substancia finamente polverizada fueron tratados con\n50 g. de una mezcla de agua y hielo y 1 cm. de HC1 conc. Luezo se\nagregó gota por gota bajo del nivel del líquido una solución de NaNO2\n1/10 n., hasta que un papel de KJ-amidon se coloreó en azul.\n0,256 g. de substancia gastarían 10 cm. de NaNO2 1/10 n. (1 mol\nde substancia equivalente a 1 mol de NaNO2), encontrado 10,3 cm.\n\nO\n\nH OH\nH OH\nLa autocondensación del cloruro del ácido p. tionilamino-benzóico\npor la humedad del aire nos recuerda la formación de análogos de\nproteínas con cadenas peptídicas muy extensas, descrita por R. B.\nWoodward y C. H. Schramm (21). Estos investigadores emplearon\nanhídridos de N-carboxilo - alfa - amino - ácidos (fórmula XI) como\ncentros activos, capaces de una\n\nO . C—C . H(R)—N . H—C . O\nauto-propagación^ tomando agua como reactivo iniciador.\nEn esta relación la acción del cloruro de tionil sobre alfa amino\nácidos sería bastante interesante.\n\nNOTA EXPERIMENTAL ANALÍTICA\nAnálisis iodométrico del cloruro del ácido p. tionilamino-benzoico\n\"\n\nInvestigación cuantitativa del grupo amino libre\n\nFórmula C7H4O2N S Cl peso molecular 201.\n\n0,201 g. de substancia fueron hervidos con agua y los vapores de\nSO2 introducidos en una solución de iodo 1/10 n. Un mol de SO2 gasta\n2 moles de J. 0,201 g. de substancia deberían pues gastar:\n\nBIBLIOGRAFÍA\n(l) L. McMaster y F. F. Ahmann, Journ. Am. Chem. Soc., 50, p. 148 (1928).\n(2) L. Amschuetz y H. Boedecker, Ber. D. Chem. G., 62, p. 826 (1929) C. A. 23,\np. 3913.\n(3) E. Abdebhalden y E. Riesz, Fermentforsch., 12, ps. 190, 204 (1930) C. A. 25, p. 491.\n(4) L. Anschuetz y Z. M. Deluski, L. Annalen, 493, p. 241 (1932), C. 1932, /. p. 2166.\n(5) C. Schroeter y O. Eisleb, L. Annalen, 367, p. 137 (1909).\n(6) P. Cabré y O. 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News, 1947 (jane 30), p. 1888.\n\n,:teóricamente 20 cm. de solución de J 1/10 n.\n,han gastado 20,4 \" \"\n\"\n\" \" 1/10 \"\nAnálisis cuantitativo del ácido p.aminobenzoil-p.áminobenzóico\nMicroanálisis del N.\n5,655 mg. de substancia han dado 0,541 cm. N (758 mm., 24 C)\ncalculado para CuH12O3N2 (peso molecular 256) 10:94 % N.\n. encontrado\n10.97 % N.\n\n— 72 —\n\n— 73\n\n�— L—\n\n— ZL —\n\n'SL%L6'0l\n'H % ^60l (9S^ ^Bpiaaioni osad)\nOot^ '#unn8S¿) N m0 T^S'O PBP\n'Ai /a\noowzuBqouiuivd-jtozuBqouiuivd oppv pp\n\n'uOt/l f aP noianios ap ^rao\n\"8881 \"4 '(OS nnf) iWI 'tmasi •?*3 P\"D\nV\n*(¿*6t) ISSI •^ '69 '\n^ •-\"><>/• 'mi^vaH^s h 'D a aavMaoo^ H \"H (I^)\n'(681) ¿I \"^ 't¿Z 'u3¡BUuy q 'SnavHDij( 'V (OZ)\n\"6609 \"d '9 ^Y ' '(Zt6l) t6 \"4 'S¿ \"^ V3 O -S '^NaH^g ^ \"^ (61)\n\"189 'I '¿t6I 'w^J #uV3 -aS 7í\"8 *(¿t6I)\nSOS •^ 'I o'N 'I 'osp!*luoW 'm;i^ ^ ^pBptumun^j -mj -aajj '(¿t6I) 91 \"4 '01 O'N 'H \"\"\n'IS 'V>3V V>\n^\n'S6tZ *4 'If \"K ^3 'n -d 'Z 0-^ 'SÍ,6I Y^onín.i/i nn¿) p,,,,^\n•3O*^ o^j/J Hj 'io¿s -d '8 *K 3 '(^61) ^I -d •/ o\"N 'IX 'ospiA9|non '^oja -oog toa\n•W\"K '6IS -4 '8 Y O (t6I) 9¿ \"4 '091 o'N 'l '\"*^K '\"•\"d '^*V \"V 'zsaiH \"3 (81)\ní-0Z '4 'H '¿61 D '988 'S9* d '3 '¿61 \"4 •/ '06l ^3 'SOI '¿8 'd 'H O (¿I)\n•(¿t6I) ¿9¿I \"d '0 'Wf o^tmHO \"? 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