["item",{"itemId":"35","public":"1","featured":"1","xmlns:xsi":"http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance","xsi:schemaLocation":"http://omeka.org/schemas/omeka-xml/v5 http://omeka.org/schemas/omeka-xml/v5/omeka-xml-5-0.xsd","uri":"http://humanidades-digitales.fhuce.edu.uy/items/show/35?output=omeka-json","accessDate":"2026-04-30T23:39:47+00:00"},["fileContainer",["file",{"fileId":"87"},["src","http://humanidades-digitales.fhuce.edu.uy/files/original/67d485e2f85a072c335b1fd8949e79df.pdf"],["authentication","d7485fca90bb515ca541d94eb7ef22ca"],["elementSetContainer",["elementSet",{"elementSetId":"5"},["name","PDF Text"],["description"],["elementContainer",["element",{"elementId":"52"},["name","Text"],["description"],["elementTextContainer",["elementText",{"elementTextId":"327"},["text","ACTIVIDAD\nBIOLOGICA\ny ESTRUCTURA ELECTRONICA\n5.\n\nComunicaci6n\n\n(l)\n\n(La sintesis de la sulfadehidrotiotoluidina)\n(Comunicacion del lahoratorio de quimica orgiinica e investigacion\nde la Facultad de Humanidades y Ciencias)\n\nEn nuestros estudios sobre las relaciones entre la estructura electronica de ciertas substancias organicas y su actividad biologica hemos\nadoptado la hipotesis de que un gran numero de fenomenos biologicos,\np, ej., la actividad quimioterapeutica, la respiracion, la actividad de\nlas vitaminas, etc., es debido a la accion mutua de substancias que,\npor resonancia, pueden formal' electrones disponibles, las unas y fisuras electronicas, las otras. Nos hemos ocupado a este respecto de las\nsulfamidas, del acido p. aminobenzoico, de las carboxamidas, de los\ncomponentes del complejo de la vitamin a B y del pirrol; describiendo\nlas formulas electronicas de estos compuestos.\nHemos en esta ocasion tambien expresado nuestra opinion de que\n10s nucleos heterociclicos pentagonales (pirrol, tiofeno, furano) pOl'\nsu disposicion geometric a y pOl' su capacidad de formal' electrones disponibles, estarian predestinados a formal' derivados con propiedades\nquimioterapeuticas. Esta hipotesis encontro apoyo con respecto al furano, siendo el nitrofurano, segun noticias llegadas del congreso medico realizado en San Francisco, en julio de 1946, una droga con poderosa actividad quimioterapeutica.\nEn la presente comunicacion nos ocupamos de otro nucleo pentagonal, del micleo tiazolico, que forma parte del famoso sulfatiazol.\nSegun nuestra opinion esta ultima droga es tan activa pOl' tratarse de\nuna combinacion de la sulfanilamida con un nucleo tiazolico, pudiendo\nemitir los dos compuestos electrones disponibles. Indicamos aqui aIgunas formulas de resonancia del sulfatiazol (I a, b. c.) caracterizadas\n(Ib y Ic) pOl' electrones disponibles.\n\n�La poderosa actividad del sulfatiazol parece tambien estar relacionada al hecho de que la tiamina, (vitamina hI)' substancia activa\nen el desarrollo bacteriano y antagonist a de las sulfamidas, contiene la\nmitad de la molecula constituida por un micleo tiazolico.\nNos ocuparemos en esta comunicacion de otro derivado tiazolico,\nla dehidrotiotoluidina, bien conocida en la quimica de los colorantes.\nEsta substancia de color amarillo posee, segUn nuestra opinion, mucho\ninteres tambien dentro de la quimica hiologica. Su formula IIa. esta\ncaracterizada por un micleo tiazolico entre dos micleos bencenicos.\nAdemas tiene un grupo amino libre y una de sus propiedades es que\nlos color antes derivados de ella, p. ej., los colorantes azoicos, preparados por diazoacion del grupo amino, tienen afinidad por la fibra\ncelulosica. Esta propiedad y el color mismo de la dehidrotiotoluidina\nno se explican segun la formula, IIa mencionada; pero las formulas\no. quinoidas IIJ b y c pueden explicar su color amarillo (absorcion en\nel espectro visible) y ademas, por los electrones disponibles, la facultad\nde asociacion con la celulosa en su estado polarizado formando grupos\nde oxonio.\n\nOpinamos que por su facultad de emitir electrones disponibles,\npor la forma geometrica de su molecula y por su grupo amino libre\nya la dehidrotiotoluidina debe ser un compuesto con actividad quimioterapeutica. Tiene la ventaja de ser un producto de la gran industria,\n£licil de obtener calentando la p. toluidina con azufre; en esta reaccion\ndos moleculas de p. toluidina pierden 5 atomos de hidrogeno (de ahi\nel nombre \"dehidrotiotoluidina\").\nPero tiene la desventaja de ser\nbastante insoluble en agua, forma, es verdad, con acido clorhidrico una\nsal soluble en agua, la cual es muy facilmente hidrolizable. Sin embargo tenemos el proposito de hacer examinar la dehidrotiotoluidina\nsobre sus supuestas propiedades bacteriostaticas.\nPor otra parte nuestro proposito fue el de sintetizar partiendo\nde la dehidrotiotoluidina el analogo al sulfatiazol, introduciendo en\nla molecula el poderoso resto sulfanilaminico, para obtener asi un\n\n�nuevo compuesto de la gran serie de las drogas \"Sulfa\", que por su\ngrupo -S02-NHseria soluble en alcali diluido.\nPara la introduccion del resto sulfanilaminico H2N--Ar--S02--NH-se utiliza en general el p. sulfocloruro de la acetanilida HaC-OCHN-Ar-S02Cl\nque reacciona facilmente con las aminas (en este caso\ncon la dehidrotiotoluidina) obteniendose asi la sulfanilida correspondiente, en la cual el resto acetilo puede ser facilmente desplazado al\ncalentar con acidos minerales. No hemos podido utilizar este metodo\ntan simple aqui en el Uruguay por falta del acido elorosulfonico\nHC1SOa para la preparacion del p. sulfocloruro de la acetanilida. La\nfabric a de acido sulfurico de Montevideo, que trabaja con camaras de\nplomo, no puede aun fabricar este producto tan importante para la\nindustria de las sulfamidas, y las casas importadoras de productos quimicos no importan el acido clorosulfonico, ni muchos otros productos\nde gran interes cientifico como los cloruros de fosforo porque no les\nda suficientes ganancias. Con los cloruros de fosforo los acidos sulfonicos pueden ser transformados en sulfocloruros.\nPor 10 tanto hemos empleado otro metodo para la preparacion\ndel sulfocloruro, que necesitabamos, un metodo aplicado por nosotros\nya en 1929, que consiste en introducir una corriente de gas de cloro\nen suspensiones de mercaptanos, 0 disulfuros organicos en acido clorhidrico concentrado (2). Este metodo es mas simple y economico que\nla cloruracion de disulfuros 0 mercaptanos en medio de acido acetico\nglacial, encontrada por Th. Zincke (3) y nos dio siempre muy buenos\nresultados.\nComo mercaptan 0 disulfuro apto hemos elegido el p. nitrofenilmercaptan 02N-Ar-SH\ny el p,p'dinitro-difenil-disulfuro 02NAr-S-S-Ar-N02,\ncuya preparacion es posible por accion de N2S2\nsobre p- halogeno-nitrobenceno y cuyo grupo N02 despues de la\ncondensacion del sulfocloruro correspondiente con la dehidrotiotoluidin a es apto para ser reducido al grupo amino.\nNuestra sintesis nos ha conducido asi por las siguientes etapas: benceno (III), monobromobenceno (IV), p. bromonitrobenceno (V), p. nitrofenilmercaptan (VI) (y disulfuro), p. nitrofenisulfocloruro (VII),\na la p. nitrofenilsulfo-dehidrotiotoluidina\n(VIII) y la p. aminofenilsulfo-dehidrotiotoluidina (IX).\nIII\n\nIV\n\nV\n\nVI\n\nVII\n\no 0 0 0 6\"\n\n�Hemos preferido partir en el laboratorio del monobromobenceno,\npues es mas facil conseguir una cantidad bien determinada de bromo\nque de cloro. En la nitracion (4) se obtuvo junto al derivado para\nen escasa proporcion el isomero orto nitrobromobenceno (5). El tratamiento del p. nitro-bromo-benceno con disulfuro de sodio dio la sal\nde sodio del p. nitrofenilmercaptan, el disulfuro correspondiente y\ndiferentes productos secundarios, como ya es mencionado por E. Fromm\ne I. Wittmann (6) y Ch. C. Price and. G. W. Stacy (7). De acuerdo\ncon estos ultimos autores hemos obtenido tambien un producto del\nP. F. de 135°, que consiste principalmente en una mezcla eutectica\nde dos moleculas de p.p' dinitro-difenil-sulfuro y de una molecuia de\np.p' dinitro-difenil-disulfuro.\nTambien hemos preparado el p. nitrofenilmercaptan tratando la\np. nitranilina diazoada con el xantogenato de potasio y saponificando\nel producto de reaccion con potasa alcoholic a segun el metodo de\nLeuckart (8) .\nEl p. nitro-fenil-mercaptan y el disulfuro respectivo pudieron por\ncloruracion en dispersion de acido clorhidrico concentrado ser facilmente transformados en el p. nitro-fenil-sulfocloruro (9), el cual en\nsolucion eterea reacciono facilmente con dos equivalentes de dehidrotiotoluidina formandose asi el clorohidrato de la dehidrotiotoluidina y\nla p. nitro-fenil-sulfo-dehidrotiotoluidina (VIII) (P. F. 190°). Esta fue\nreducida en solucion de acido acetico glacial con un exceso de zinc\nohteniendose asi la p. amino - fenil- sulfo - dehidrotiotoluidina (IX)\n(\"sulfa-dehidrotiotoluidina\")\n(P. F. 257°) como producto final. El\ncompuesto fue identificado por las siguientes reacciones:\n1)\n2)\n\n3)\n\n4)\n\nEl analisis cualitativo del N y del S fue positivo.\nLa presencia del grupo amino libre fue comprohada por diazoacion y obtencion de un colorante rojo con beta naftol\nademas por transformacion en una sal clorhidrica soluble\nen agua.\nEl grupo -HN-S02se puso de manifiesto al disolverse el\nproducto en soda caustic a diluida y titulacion cuantitativa del\ngrupo -HN-S02(acido) con soda caustica 1/10 normal.\nEl nitrogeno de la substancia fue determinado cuantitativamente segun el metodo de Kjeldahl.\n\nTanto la nitrofenil-sulfo-dehidrotiotoluidina como la aminofenilsulfo-dehidrotiotoluidina son de color amarillo. Para un cuerpo con\nun grupo nitro este color amarillo no es extrafio, mientras que para la\naminofenil-sulfa-dehidrotiotoluidina este color es explicable segun la\nformula (IXa) (orto y para quinoida con un sistema de doble ligazones\nconjugadas). SegUn esta formula aparecen tambien 4 electrones disponibles, los cuales segUn nuestra opinion deberian conferirle al producto una actividad quimioterapeutica. En su solucion alcalina que es\nsin color, la p. aminofenil-sulfo-dehidrotiotoluidina parece corresponder\na la formula IX b y no a la IXa, (en su forma ionizada).\n\n�Proximamente dispondremos de mas cantidad de la para aminofenil-sulfo-dehidrotiotoluidina y haremos examinar sus propiedades\nbacteriostaticas 10 mismo que con la dehidrotiotoluidina.\nPara preparar mas cantidad del producto deseado intentaremos\notro metodo de preparacion, el cual ya hemos iniciado. Partiendo de\nla acetanilid a (preparada por calentar largo tiempo anilina con acido\nacetico glacial) se obtuvo por la accion del cloruro de azufre S2Cl2 (10)\nel disulfuro correspondiente, ya conocido (HaC-CO-NH-C6H4S-) 2 (10) (ll). Esperamos que por la accion del cloro en solucion de\nacido acetico glacial este disulfuro se convierta en un sulfocloruro,\npara condensarlo con la dehidrotiotoluidina y desplazar entonces el\ngrupo acetilo. Nos damos naturalmente cuenta que el cloro no permanecera in activo frente al grupo CHa-CO-NH-.\nSolo los experimentos podran demostrar si la preparacion del producto final sera\nperjudicada por esto.\nLa utilizacion de un para halogeno-nitrobenceno en la preparacion\ndel p. nitrofenil-mercaptan 0 del disulfuro respectivo nos da oportunidad de explicar tambien por la teoria electronic a la mohilidad del\nhalogeno en las posiciones orto y para de los halogeno-nitrobencenos,\nque no aparece en los derivados meta respectivos. Con este fin presentamos del sistema de resonancia de estas suhstancias la forma benzoida (X) y quinoida (Xa) (para u orto) con una fisura electronic a en\nposicion para u orto. Es geometricamente imposihle que esa fisura\nelectronic a se forma en posicion meta. En presencia de soda caustica,\nde sulfhidrato, sulfuro 0 disulfuro de sodio, es decir de aniones\nOH -, SH -, SNa -,\n- S -,\n- SS - estos se adicionaran ala fisura electronic a, neutralizandose la carga positiva de la fisura electronica con la carga negativa del anion. Estaremos pues en presencia de\nproductos de adicion (XI) en los cuales un cation sodico figurara\ntambien como polo positivo. Volviendose el sistema de resonancia de\nlos halOgeno.nitrobencenos a la forma henzoida, XII no hay mas lugar\npara dos substituyentes en la posicion para u orto. Por 10 tanto se\ndesplazaran probablemente en la misma proporcion los halogenos de\nun lado, los grupos OH, SH, SNa, S, y S·S del otro. Habran asi reaccionado 50 % del producto y se transformaran en solucion alcalina\nen caso de los nitrofenoles 0 nitrofenilmercaptanos en productos quinoidos estables (XIIa), 0 en el caso de los dinitro-difenil-sulfuros 0\ndisulfuros en productos insolubles, que seran eliminados del juego de\nla resonancia. Esta comprendera entonces solamente el 50 9\"0 de la\nmateria prima, que fue reproducida en la reaccion y cuya mitad nue-\n\n�vamente sera transformada y asi sucesivamente. Comprendemos porque\nesta reaccion necesita tiempo y no es nunca cuantitativa.\nX\n\nXo\n+\n\nNo aH H.,\n\nHal\n\nI\n\n0\n\n1\n\n-\n\n/~\\:.\n\na\n\n0\n\nXI\n\nXII,\n\nXII\n\n+\n\nH:I1\n\nNo Ha\n\n-\n\n+\n\na\n\nI~' H.1JaH\n\nII\n\nN +\n\n/\"'-.\n\no\n\na\n\nN.aH\n\n10\n\n1\n\n\\I\n\n/N~\no\n\n/N'Z\n0\n\n0\n\nON.\n\nQueremos en fin hacer notar que otro compuesto de la serie del\ntiazol, de constitucion muy relacionada a la de la dehidrotiotolnidina.\nes la primulina (XIII) la cual tiene un micleo tiazolico y un micleo\nbencenico mas. De este producto (la primulina-base) se sabe, que de\npuede sulfonarlo y que sus acidos sulfonicos solubles tiiien algodon en\namarillo sin mordiente. La primulina y sus acidos sulfonic os correspondientes deben tener seglin nuestra opinion propiedades quimioterapeuticas interesantes, pues pueden suministrar electrones disponibles. Por esta razon tenemos el proposito efectuar tambien su preparacion y la sintesis del derivado sulfanilaminico correspondiente,\nla \"sulfaprimulina\" (XIV).\n\nCon respecto a la literatura empleada, especialmente para la preparacion de los sulfocloruros debemos hacer notar que por faha en\nMontevideo de la mayoria de los vohimenes del \"Beilstein\" y de muchas revistas europeas, nuestra tarea se vio algo dificuhada. La bibliografia citada no debe ser entonces considerada completa.\n\n�Con Ia colaboracion de Ias Srtas. M. Amado, 1. Elena, E. Lambantov, M. Merola, A. S. Olalde\ny Ios Sres. B. Landau, y E. Moccia No\"\n\n1.\n\nPreparaciOn del p. nitro-fenil-mercaptan\ndisulfuro\n\ny del p. p' dinitro-difenil-\n\nDel monobromo-benceno que hemos obtenido pOl' bromuracion\ndel benceno hemos empleado la fraccion que destilaba entre 150 y 159°.\nA 80 grms. de monobromo-benceno hemos agregado lentamente y\nagitando (a fin de que los vapores rojos no salgan del refrigerante)\nuna mezcla de 150 grms. de acido sulfurico concentrado y 60 grms. de\nacido nitrico concentrado al 63 %. Una vez agregada la totalidad de\nla mezcla de nitracion se hace elevar la temperatura lentamente a 120°.\nDespues de enfriarse la masa cristalina es tratada con agua, filtrada y\nlavada con mas agua. POl' cristalizacion con alcohol algo diluido hemos\nrecibido el p. nitro-bromo-benceno, ya conocido de P. F. 126°.\nEn las soluciones madres hemos encontrado, en pequeiia proporcion, el isomero o. nitro-bromo-benceno de P. F. 43° mas soluble.\nDel p. bromo-nitro-benceno obtenido hemos utilizado 40 grms. correspondientes a 2 equivalentes, que hemos tratado en solucion aleoholica con 1 equivalente y un exeso de un 50 % de disulfuro de sodio\n(preparado calentando el Na2S 9H20 en una proporcion de 7,5: 1 con\nazufre). Despues de haber calentado la mezcla de reaccion 4 horas\nse dejo enfriar, se filtro y trato el producto solido obtenido con agua.\nLo mismo hicimos con el filtrado cuyo alcohol fue previamente evaporado. De este tratamiento hemos recibido soluciones rojas que contenian el p. nitro-fenil-mercaptido de sodio cuya formacion es debida\na que se empleo un exceso de disulfuro de sodio.\nLas soluciones al principio claras fueron precipitando lentamente\nel disulfuro correspondiente. Tratando dichas soluciones con acido\nclorhidrico en exceso hemos recibido el p. nitro-fenil-mercaptan de\nP. F. 77°, soluble en agua caliente.\nLos productos anteriormente mencionados, insolubles en agua, no\nconstituyeron el disulfuro puro; pero como 10 mencionan E. Fromm\ne I. Wittmann (6) y ultimamente Ch. C. Price y G. W. Stacy (7) son\nuna mezcla de productos. Asi hemos encontrado tambien la mezcla\neutectic a (P. F. 135°) de 2 mols. de p. p' dinitro-difenil-sulfuro y de\n1 mol. de p. p' dinitro-difenil-disulfuro, a la cual se refieren los ultimos autores citados. La proporcion de disulfuro que hemos podido\naislar pOl' cristalizacion (acido acetico glacial) fue relativamente pequeiia. (P. F. 168-170° que coincide con las indicaciones de la literatura, siendo el P. F. del producto en el estado purisimo de 181-182°).\nQueremos hacer notal' aqui que solamente el mercaptan y el disulfuro podian ser transformados pOl' cloruracion, como 10 describim08\nmas abajo, en el p. nitro-fenil-sulfocloruro pero no las otras sustancias\nsecundarias 0 mezclas.\nHemos preparado el p. nitro-fenil-mercaptan tambien segUn el metodo de Leuckart (8) pOl' diazoacion de la p. nitranilina introduciendo\n\n�el compuesto diazo en una solucion de xantogenato de potasio calentada a 60-70oc., agitando de continuo, tratando el producto obtenido\ncon potasa alcoholica y acidulando al fin con acido clorhidrico.\n\nHemos introducido durante algun tiempo una corriente de cloro\nen una dispersion del p. nitro-fenil-mercaptan 0 de disulfuro correspondiente con acido clorhidrico concentrado, segun indicaciones de\nJ. Pollak y E. Riesz (2). Luego se fiItro obteniendose ya el sulfocloruro\nbastante puro P. F. 79-80oc. de acuerdo con las indicaciones de la literatura (9). Es insoluble en agua y soda caustica, forma con la anilina\nen solucion eterea el clorhidrato de anilina y una anilida.\n\nLa dehidrotiotoluidina fue purificada por trasformacion en su\nclorohidrato con acido clorhidrico, fiItracion y precipitacion con soda\ncaustica.\nSe trataba de una dehidrotiotoluidina de origen europeo, elaborada por una de las grandes fabricas de colorantes. La purificacion se\npuede tambien efectuar por extraccion con eter. Las impurezas son\ninsolubles.\nLa condensacion fue efectuada en solucion eterea con un equivalente de p. nitro-fenil-sulfocloruro y dos equivalentes de dehidrotiotoluidina, calentando a reflujo al bano maria durante algunas horas. Luego\nse destilo algo del eter y fiItro el producto precipitado, constituido\npor el clorhidrato de dehidrotiotoluidina mezclada con algo de producto de reaccion. En el fiItrado el eter fue evaporado totalmente. Las\ndos fracciones asi obtenidas fueron tratadas con soda caustica diluida,\nfiItradas y precipitadas con acido clorhidrico, el precipitado fue disueIto en alcohol, y este concentrado hasta que el producto se deposito. En las soluciones madres quedaba algo de producto, soluble en\nalcali pero no precipitable con acido clorhidrico, con propiedades de\nun mercaptan (probablemente el o. aminotiocresol, formado por descomposicion parcial de la componente dehidrotiotoluidinica en el curso\nde las operaciones). La p. nitro-fenil-sulfo-dehidrotiotoluidina\n,depositada fue disueIta para su purificacion en acido acetico glacial y precipitada con agua: Producto de color amarillo, soluble en soda caustica, propiedad caracteristica para el grupo -S02-NH-,\nprecipitable\ncon acidos miner ales. Es tambien soluble en alcohol tomando color\nanaranjado al agregarle soda caustica. P. F. 1900 con descomposicion.\nInvestigacion cualitativa de azufre y nitrogeno positiva.\n\nLa p. nitro-fenil-sulfo-dehidrotiotoluidina fue reducida en solucion\nde acido acetico glacial con un exceso de polvo de zinc calentando du-\n\n�rante una hora. Luego se filtro y precipito el filtrado con agua obteniendose asi un polvo amarillo. Para purificarlo se disolvio en acido\nacetico glacial 0 acetona precipitandolo con agua. P. F. 257° con descomposicion.\n\nInvestigacion de azufre y nitrogeno: positiva.\nInvestigacion del grupo NH2 por solubilidad en acido clorhidrico,\ndiazoacion y formacion de un colorante rojo con beta naftol: positiva.\nIrnvestigacion del grupo -HN-S02por solubilidad en soda caustica:\npositiva.\n\nTitulacion en solucion acetonica con soda caustic a n/l0.\ncador empleado fenolftaleina).\nPara grs. 0,1 de sustancia se necesitaron 2,5 c.c. de NaOH\nCalculo teorico: 2,55 c.c. de NaOH n/l0.\nDosificacion del N segun el metodo de Kjeldahl.\nGrs. 0,1 de sustancia necesitaban 7,4 c.c. de acido sulfurico\nPorcentl/.je del N encontrado: 10,36 %\nCalculo teorico para la formula C20 H'7 Na O2 52 del peso\ncular 395: 10,63 0/0.\nV.\n\nPreparacion\n\n(Indin/l0.\n\nn/l0.\nmole-\n\ndel p.p' di( acetilamino)-difenil-disulfuro\n(p. ditioacetanilida)\n\nHemos calentado partes iguales de acetanilida y de monocloruro\nde azufre (exceso de 100 %) de una ados horas a 100° (10). EI producto de reaccion fue tratado con acido acetico glacial, filtrado despues\nde cierto tiempo y precipitado con agua. EI producto fue disuelto nuevamente con acido acetico glacial 0 alcohol y precipitado otra vez con\nagua agregandole algo de soda caustica diluida para facilitar la precipitacion. Luego fue reducido con un exceso de zinc en solucion de\nacido acetico glacial y el filtrado precipitado con agua. EI producto\nasi obtenido (mercaptan) calentado con acido clorhidrico y agua se\noxido nuevamente al disulfuro (F. J. 208°-209°).\n(F. P. segun las indicaciones de la literatura, 213-214° (10) (ll).\n\nPor cloruracion del para-nitrofenilmercaptan y del disulfuro respectivo en medio de acido clorhidrico concentrado fue preparado el\npara-nitrofenilsulfocloruro, el cual al reaccionar con la dehidrotiotoluidina dio la para-nitrofenil-sulfo-dehidrotiotoluidina.\nEste compuesto\nfue convertido por reduccion en la para-aminofenil-sulfo-dehidrotioto.\nluidina, (\"sulfadehidrotiotoluidina\").\nEsta substancia, como tambien\n\n�la dehidrotiotoluidina misma senin examinadas con respecto a SUB\npropiedades hacteriostaticas. La facultad de estos compuestos de suministrar segun sus formulas de resonancia electrones disponihles hace\nprohahle su actividad quimioterapeutica. Por la misma razon y por\nestar muy relacionadas estructuralmente con la dehidrotiotoluidina\nseran tamhien examinadas la primulina hase, la primulina sulfonada\ny la para aminofenil-sulfo-primulina (\"sulfaprimulina\")\nla cual te·\nnemos el proposito de sintetizar.\n\nNos es grato deher agradecer al Honorahle Consejo de la Facultad\nde Humanidades y Ciencias, hahernos proporcionado los medios para\nefectuar este trahajo; y al Sr. Decano de la Facultad de Quimica y\nFarmacia de haher puesto a nuestra disposicion un lahoratorio.\n\n(1)\n\n(2)\n\n(3)\n(4)\n(5)\n(6)\n(7)\n(8)\n(9)\n\n(10)\n(1I)\n\nComunicaciones anterioreii: Anales Asoc. Quim. Argent. N.o 160, p. 76 (1943),\nChem. Abstr. 38, p. 519 (1944), Archivos Soc. Biol. Montevideo XI, N.D 3-4,\np.159 (1944), Chem. Abstr. 38, p. 5701 (1944), Anales Asoc. Quim. y Farm.\nUruguay, t. 46, N.D 2, p. 5 (1943), Chem. Abstr. 38, p. 4479 (1944), Anales\nAsoc. Quim. y Farm. Uruguay t.'47, N.D 2, p. 131 (1945), Chem. Abstr. t. 40,\np. 5079 (1946), Ph. (Rev. Asoc. Estud. Quim,) 1945, N.D 2, p. 14.\nJ. POLLAK y E. RIEsz, M. j. Ch. 53/54, p. 90-99 (1929), Chem. Abstr. 24,\np. 351 (1930). (Del resumen en los Chemical Abstracts no se puede llegar\nal sentido de este trabajo; ademas el resumen tiene errores). Ver tambien\nH. E. FIERZ,DAVID,E. SCHLITTLER\nY H. WALDMANN.Helv. Chim. Acta 12, p. 667\n(1928) Chem. Abstr. 23, p. 4680 (1929).\nTH. ZINCKE, Liebigs Annalen, 391, p. 65 (1912).\nBasandonos en indicaciones de H. ERDMANN: (L. VANINO, 2.3 edicion. 1923,\nt. 2, p. 442).\nVer BEILSTEIN,4. edicion 1922, t. 5, p. 247.\nE. FROMM e I. WITTMNN, Ber. D. Ch. Ges. 41, p. 2264 (1908). Ver tambien\nYu. O. GABELY A. L. SHPANION,J. Applied Chem. (USSR) 12, p. 1485, Chem.\nAbstr. 34, p. 6244 (1940).\nCH. C. PRICE Y G. W. STACY,Joum. Am. Chem. Soc. 68, p. 498 (1946).\nLEUCKARTy LUSTIG J. pro (2) 41, p. 199, Belistein 4.3 edicion, 1923, t. 6,\np. 339/340.\nComparar BEILSTEIN,4.3 edicion, t. II (1928), p. 72, BLANKSMA,R. 20, p. 129,\nECKBOM,Ber 35, p. 653, R. S. SCHREIBER\nY R. L. SHRINER,J. Am. Chem. Soc., 56,\np. II4-II7 (1934). Chem. Abstr. 28, p. 1674 (1934), J. BARBER,J. Chem Soc.,\n102, p.l0l\n(1943), Chem. Abstr. 37, p. 4374 (1943).\nSCHMIDT,Ber. D. Ch. Ges. II, p. II 71; BEILSTEIN,3.3 edicion, 1896, t. 2, p. 816.\nLEUCKARTy LUSTIG,J. pro (2) 41, p. 203, BEILSTEIN,3.3 ed., 1896, t. 2, p. 817.\nReduccion a la p.mercapto acetanilida, ver Gabel y Shpanion (6).\n\n�"]]]]]]]]],["collection",{"collectionId":"7"},["elementSetContainer",["elementSet",{"elementSetId":"1"},["name","Dublin Core"],["description","The Dublin Core metadata element set is common to all Omeka records, including items, files, and collections. 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