["item",{"itemId":"222","public":"1","featured":"0","xmlns:xsi":"http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance","xsi:schemaLocation":"http://omeka.org/schemas/omeka-xml/v5 http://omeka.org/schemas/omeka-xml/v5/omeka-xml-5-0.xsd","uri":"http://humanidades-digitales.fhuce.edu.uy/items/show/222?output=omeka-json","accessDate":"2026-05-02T22:14:03+00:00"},["fileContainer",["file",{"fileId":"411"},["src","http://humanidades-digitales.fhuce.edu.uy/files/original/7fe43e0236e955fcfb6f70c73a8fc974.PDF"],["authentication","bd10085912579a2336014ce95a209693"],["elementSetContainer",["elementSet",{"elementSetId":"5"},["name","PDF Text"],["description"],["elementContainer",["element",{"elementId":"52"},["name","Text"],["description"],["elementTextContainer",["elementText",{"elementTextId":"2453"},["text","�antecedente para su adsorción a la parte proteínica de la membrana\nbacteriana. Pero nos interesaban más aún los grupos o estructuras quí\nmicas, que dan afinidad por la fibra vegetal del algodón, constituida\npor polisacáridos (celulosa) ya que una parte principal de la mem\nbrana microbiana también está constituida en general por polisacári\ndos, evidentemente algo diferentes. En la química tintorial estos grupos\no estructuras son denominados \"substantivantes\" y los colorantes res\npectivos llamados \"substantivos\" o \"directos\", a los cuales pueden ser\nasociados también los colorantes de cuba en su forma reducida (soluble\nen agua). El hecho de que ciertos grupos \"substantivantes\" p.e. el\ngrupo —CO—NH—, aparezca en forma repetida en la germanina\n(Baeyer 205 o Fourneau 309) y p.e. la estructura \"benzidino-bis-azóica\"\n(I), también substantivante, aparezca en el azul de tripano (tripanocida como la germanina), nos pareció también un antecedente muy\npromisor para nuestro plan de trabajo: Aplicar los vastos conocimien\ntos de la química tintorial sobre substancias y colorantes substantivos\na la quimioterapia (4).\nCon respecto a los postulados b) ye) habíamos pensado introdu\ncir el resto sulfanilamídico (II) en ciertas moléculas (p.e. de estructura\n\"substantivante\"), ya que es capaz de aproximarse al resto aminobenzoilo del ácido pteroílico, impidiendo con sus electrones disponi\nbles (según II) la síntesis peptídica (III) del ácido fólico (esencial\npara muchos microbios) a partir del ácido pteroílico y glutámico. Los\nelectrones disponibles se fijarían a la fisura electrónica del grupo carboxílico del ácido pteroílico, impidiendo así la reacción con el grupo\namino del ácido glutámico.\n\nI\n\nII\nH,N\n\n^\n\nv\n\n^III\n\n(7A\n\nCH\n\nIII\"/\nCC-CH2-]\\--C-OH\n\nV V\\/ +1\n\n•\"hJn—ch-ol-ch,-cooh\nOHi\n\nCOOH\n— 232 —\n\n�—\n\nZ—\n\njbuijoj usijpod 'soaiua^ouioaaouiaq soaijajsoad sodnaS sns ua opiuajuoa\n(g) oaijojjidBJjaj Btuajsis jb 8biobjS i(^) sojuauuaj sojsa 'jBna bj un^as\n'upiaanpaa-opixp ap sojuauuaj soidoad soj ap uoiaaB bj ap oiusiuBaaiu jb\noiaadsaa uoa sbui sisa^odiq Bun aaa^q b BAajj sou 4tsojuauuajiiuB?^ ouioa\nsoaipiuiBjjns sojsanduioa sojaaxa ap uopaB bj ap uopBiaadjajuí Bjs^\n•o^anpojd pp BUBiqoaaiuin\n-ub pBpiAijaB joXbiu bj b sajqiuodsip sauoa^aaja jbuijoj ap pBptjiqísod\napuBj^ sBin bj tsb opua^nqijjuoa 'sa^qiuodsip sauo^jaap jbuijoj apand\n'BpBtiaapB uoiaBuiquioa ua oinuip ajsa 'ouisira oaipzBp opia p naiqiuBj\nouis 'oaipiuiBjps odn^S p ajuauíBps ou osb3 a^sa ua anb 'Bjuana souiBp\nsou 'o^duiafa un sa (^\\\\) sapna sb^ ap 'ojsanduioa ouiiqn a^sa ap bio\n-uBuosaj ap sbuijoj sb^ unáag qozBiiBjpis pp *a'd uoiaaB ap ouisiuBoam\npp oiaadsB un upiuido Bj^sanu unSas ajsisuoa anb o^ ua 'sBtauBisqns\nsbjjo b ouaSixo p JBpBjsBJ^ ^ojuauuajijuB,, ouioa 'Bapod 'pzBpBjjns\np ouioa 'BpiuiBjps Bun 'oaijaaB opia^ ua asopuBuuojsuBJ^ 'ouaSixo\npp Jo^daaB [a 'Baijjaadsa buijoj ua 'sa (oaiAnjid opioB pp u9pB[ixoq\n-^Baap ap oianpojd) 'opiqapp^aaB p puuou os^a [a ua SBJ^uaij^ #Bpixu\n-Bjps B^ anb ajqBprxo a^uauqtaBj sbui 'BpuBisqns Bajo b '(¿) ZQSJJ ap\nbuijoj ua ajuauqBnjuaAa 'oua^jxo p asopuBpBjsBJj 'BpiuiBjps bj b ajuaui\n-BAanu sauoajaap sop 'a^ ^. q _j_ 0sH^—HO Z snoioBnoa bj un^as\n'aapaa 'ajqBqoad sbui oqanxu sa anb oj 'o '(BpBJjuoaua (9) ajuauípuoia\n-daaxa ajuauíBjos oaad '(g) saaojnB sounp aod BpBjnjsod) BpxuiBjps\n-ixoapiq Bun b BpiuiBjjns b[ aBpixo n 'BaoqB uBapod anb soj 'soAij^^au\nojiapiqxo sauoi sop sajqiuodsip Bfap sauojoad sop ap BpuaaajsuBJj Bjsg\n•BpBuoiauaui vÁ '(q^j) Bppnpaa buijoj bj b bSojj as 'oai^opisij ajuaiq\n-uib pp Bn^B jap sajuaiuaAoad 'sauojoad sop ap uoiaip^ jo^ *(^^yj)\nsBAijBJ^au sb^jb3 sop isb Bjsa opuaijmbpB 'BSBjixoqjBa-oa bj ap oaijpzBij\nopio pp oua^pjjiu jb aaBjua ^^qop uoa op^Sij —^3= odnaS jb ubíij as\nttsa[qiuodsip5i soaipxuiBjjns sauoajaaja sop soj '[ja b sopBiuixoadB zaA\nBun anb ap 'sisajodiq bj souiaaBq 'BSBjixoqjBO-oa bj ap uoiaunj bj ua\nButzBipBjjns bj ap Á jozBijBjjns pp uopuaAjajuí bj jBaqdxa bjb^\n•souaSpjpiq sop opBj\n-daas opuaiqBq '(q ^\\) Bjnuijpj bj apuodsaaaoa Bpianpaj BSBjtxoqjBa-oa\nbj y -oaiuipijid ojaia ja ua asjBpixo Á — aianpaj ap zBd^a 'j Biuizuaoa\nbj A BSBjixoqjBa Bun JB^nj aauíiad ua auapaajui jBna ja ua 'sotqoaaiui\nsoqanuí bjb¿ Jbjia uoiaanpaa-opixo ap osaaoad 'oaijaaB opios A oaiu\n-oqjBa opijpxquB b (JJ003 0^eH3) o^p^jd opia^ jap BAijBpixo uoia\n-BjixoqjBaap bj ua 'oua^pjptq ap JojdaaB ouioa ajuaiuajqBqoad 'auaiA\n-aajui buisiui B^ 'BSBjixoqjBa-oa bj b uaiquiBj ouis 'oaijjoaajd opiaB jb\najuauíBjos ou 'opBj ojjo aod ajuauíBAijaadsaj BoimpiuiiJid o boijozbij\nA opBj un jod BaipiuiBjniBjjns zaA bj b Bjnjanjjsa ns b sbiobj^ 'sop soj as\n-jBiuixojdB japod aod 'BJauBiu Bjsa ap uBuoxaaBaj (JJA) ^utzBipBjjns ^j\nA (ja) JozBijBjjns ja anb souiBSua^ • (uopanpaj-opixo ap sspBuapBaua\nsauoiaaBaJ ua uoqBjsa jas) sajBiujou sauoiaunj sns Jijduina 'sbui sojjo\nA ^ A (^) j; Biuizuaoa bj '(Al) (buiiubij bj ap ojBjsojtp) BSBjxxoqjBa\n-oa bj ouioa sajBiauasa sojijoqBjaiu b 'jipadiui ap uaiquiBj oms 'oaqoj\nopios ja ouioa jBiauasa ojijoqBjaui un ap Bai^ojoiq sisajuis bj Jipad\n-uii ap 'opBjuBjapB souiaq tsA ouioa 'ajuauíBjos ou 'bjbjj as '\n\n�electrones disponibles, con los cuales y con protones reducirían los\nsubstratos reducibles (SR) (los diferentes cofermentos), recuperando\nsus dos electrones de dos iones oxhidrilos y trasladando el oxígeno así\nliberado, de un modo muy específico, a sus substratos oxidables (SO).\n(\"Electrólisis biológica\") :\ni \"f\" ^ ej\n~~\" ~\n\"— + SR\n\n+ SO + 2H2O\n\nSR¿¡\n\nSO + H2\n^>F + + ^¡\n\n+ (OH)7 \"^\nSRH2 + SO.O\n\nH2O\n\nIV\n\nIV a\n\nNH,\n\nN\n\nCH3 CH2—CH,\nI\nI\nI\nc=c\no\n\n•n(\n\nC—CH2—N^\n\n|II^\n\nH3C-C\n\nCH,—S\n\n0-P-OII\n\nCH\n\nCH, CH,—CH,\nI\nc= •c\n_0_\no^-p-o -\n\nOP+OH\n\nI\nOH\n\nOH\n\nIV b\nCH3 CH2-CH,\ni\ni\nc=c\n'i\n\nÓ^P-OH\n\nN\n\\\n\nCH,—S 0-P-OH\n\nOH\n\nVII\n\nVI\n\nNH,\n\nCH=CH\n\nI\n\n:N\n\nCH\n\nAi\n\nI\n\n^CS\n\nII\n\nH\n\nCH H,N\n\n:NH\n\ní\n\nI\n\nNH2\n\nCH\n\nN^CXCN\n\nT i ^ CH\nCH\n\nr. _N-\n\nH-ín\n\nH-C1\nH-C-OHI\n\nVía\n\n^,\n\nH-C-Offl\n\nCH -CH\n\ni\no\nH-C-OHi\n\nó\n\n\\ c —s:+\n\nc-o^p-oíp-o-c\nH, OH Ó\nH,\n\n\\. ^\nAr\n\n^: -CONH,\n\nII I\nCVCH\n\nAr- —SO2\n\n:n\n\nCH\n\nso2\n\n— 234 —\n\n�XI\n\n'HN\n\n•BUBiqojairaiiuB pBptAijaB 'sisajodiq BJjsanu un^as 'jauaj UBuaqap bujj\n-nraijd B^ ap sopBAijap so^ uozbj Bisa jo,j '(^xi) Buipmpioijojpiqap\n-siq B| Bjsd Bun A (qm^. -^ ^IIIA) ^uipinpjoijojpiqap b^ bjbcI sop\njnbs soniBoipui sa^na se^ aa^aa 'Biouenosaj ap sbiojoj sns imSas sa^qra\n-odsip 8auoj^oa|a jbtojoj napand (a 'B8B[txoqjBa-oa v\\ b asjBtnpcoadB\njapod BJBd oaqozBi^ cqoia p uauaij (q 4(uopo^[B p BJBd soAiiuB^sqns\nsa^uejopa soqontu ap pa^uao Barnoiujsa b^ noisnj B[ ap eapdiauíad\nda^nanodmoa sop eo[ opnaXn^^snoa) aiaijjadns ap p^piAijoB uauap\n(b tsopBpnuoj: ainaraaoiiaiUB sopBpjsod sajj so| soinsxm is jod jqd\n•nina ap BÍB^aaA b^ SBcnaps nana^ Buqnratjd B^ ap sopBAiJtap soq\ne^m o^ubj\noíaajBd son BidBja^oinimb b^ na noiasaqdB a^qísod ns 'of^q a^uara\n-BAi)Bpj oíaaad ap 'sa^uB^opa eo^ ap Biiisnpni wei^ b^ ap ojanpoad\nnn ap mb^ bjbii as ouio^ '(x) pianaS Bpnuoj B[ ap sopBzuaniqod\najuauíBip sbui 'bojío naiqniBi sojanpojd sop soisa ap opBj p naaajBdB\nOJad i (xi) Buiptnpioiiojpiqap-siq B[ á (m^) Buipmpioiiojpiqap\nB^ :nos 'uoisnj B[ aod opiuaiqo oianpojd pp sapdianiad sajuauod\n-moa SBq \"opBnojps naiqniB^ aiuauípniuaAa Á (^221 ua (ó) Z9A\n-tjd jod oipasap) 'ajjnzs noa Bnxpmpj-d ^\\ ap tuoisnj b[ ap\noianpoJd p apua^ua as MBni{nnin^w uoioBuiniouap b[\n•soAtinBisqns saju^jopa ap\nBun uBAiJap pno pp A oaqozBiiozuaq opio p Bpijadaj o BiJBiran\nBun ap auaxjnoa anb 'Buipmijd bj ap odnj p jod ajuara\n-Bsojapod BpjBJiB anj upiauajE BJjsanu uoisBao Bjsa u^ 'soTqojaira so[\nbjjuoo soAijaadsaJ sopBAtjap so^ ap ojuaiuiBjJodraoa p JBipnisa BJBd\n'uopoSp pp Bjqxj B^ Bj^d soAijuBjsqns saiuBJopa UBAiJap pna pp\n'Braajsis nn Jiaap sa 'oAtiuBisqns oaqozBij Braa;sis un opBosnq soraaq\nuozbj Bisa jod A ajuapiAa aaaj^dB BnBiqojairatiuB pBpiAijaB\noaqozBtj opxa pp BpuBiJodrai b^ 'sojsandxa sojdaanoa so^\n\n�-NH,\n\nEste fue realmente el caso, como resultó del examen \"in vitro\"\nde los productos que preparamos, derivados de la dehidrotiotoluidina\ny de la bis-dehidrotiotoluidina. Los productos fueron examinados con\ntra los siguientes gérmenes: Proteus vulgaris (X-19), Escherichia coli,\nSalmonella typhi, Klebsiella pneumoniae, Streptococcus pyogenes y\nStapbylococcus aureus. Los gérmenes fueron cultivados sea en medio\nsintético, sea en solución glucosada de peptona. Las concentraciones\nlímites de inhibición están expresadas en 0.000001 g — 1 gama por\n1 cm3.\nMientras que la dehidrotiotoluidina misma, insoluble en agua,\nsolubilizada o mejor dicho dispersada por intermedio de etilenglicol\n(en cantidades no nocivas para el cultivo de los gérmenes) se mostró\ninactiva contra todos los gérmenes mencionados, su derivado metilensulfónico (XI I, soluble en agua, preparado por acción del formol-bisulfito sobre la dehidrotiotoluidina, mostró una actividad inhibidora\nentre 150 — 200 gamas contra el proteo y el estreptococo. El colorante,\nobtenido por copulación de la dehidrotiotoluidina diazotada con el\nácido 2-naftol-3,6-disulfónico, ya conocido bajo la denominación de\nTiorubina (XII) (10), mostró en forma de su sal de sodio, una acti\nvidad inhibidora entre 30 — 60 gamas contra el estreptococo y de 90\ngamas contra el estafilococo. Los colorantes obtenidos por copulación\nde la dehidrotiotoluidina diazotada con el ácido J (ácido 2-amino-5naftol-7-sulfónico) (XIII) y con el ácido 2,3-oxinaftóico (XIV), tam\nbién en forma de sus sales de sodio muy poco solubles en agua, se\nmostraron inactivos contra los 6 mencionados gérmenes.\nEn la serie de la bis-dehidrotiotoluidina, esta misma substancia,\nsolubilizada con la ayuda de etilenglicol, mostró una actividad inhi\nbidora entre 20 —• 40 gamas contra el estafilococo, y su derivado metilensulfónico (XV), preparado con formolbisulfito, una de 30 gamas\ncontra el estreptococo y el estafilococo. El colorante obtenido por\ncopulación de la bis-dehidrotiotoluidina diazotada con el ácido 2-naftol 3,6-disulfónico (XVI) mostró en forma de su sal de sodio una\nactividad de 80 gamas contra el estafilococo. Los colorantes obtenidos\npor copulación de la bis-dehidrotiotoluidina diazotada con el ácido J\n(XVII) y el ácido 2-3-oxinaftóico (XVIII), casi insolubles en agua\ntambién en forma de sus sales de sodio, se mostraron inactivos contra\ntodos los gérmenes.\n— 236 —\n\n�— L2Z —\n\nAIX\n\nIIIX\n\nBNEOS-\n\nIIX\n\nBisa\nap sa^qísod s^uozej aae u^p^nd uaiqraBj 'B[noa^ora b^ ap\n[a aod Á JB^naa[oni osad jo^boi ^a aod BpeooAoad 'apuBJ s^in a^uatn\nqBtuuaAa aioijaadns ap pBpiAtjaB buíi Á odijozbu opio pp uoiOTiadaa\nBq *sa[qiuodsip saaoa^aa^a ap uoioBinaoj B^ aqiauoa as sapna sb^ un^os\n'Buipinpjoi^ojpiqap b| ap BiauBuosaa ap sbuijoj sb^ anb a^qBjsa SBtn aas\naaaasd anb '(BXl) BpuBuosaa ap sbuijoj sa^qísod sns ap Btm un^as\nBpBoqdxa jas apand Bnipinp^oi^ojpiqap b^ ap B| noa nptaBJBdnioa na\nBuipxn^iopojpiqap-siq b^ ap ataas B^ ap apuBaS sbui pBpiAt^aB Bq\n\n�XV\nMICII2SO3Na\nH3C\n\nXVI\n\nH3C\n\n-NH,\n\nPara aumentar la actividad antimicrobiana de la dehidrotiotoluidina y de la bis-dehidrotiotoluidina respectivamente, hemos introduci\ndo en ambas el resto sulfanilamídico. A este respecto deseamos recor\ndar, que ya hemos obtenido, hace algunos años, por condensación\nde la dehidrotiotoluidina con el p-nitrofenil-sulfocloruro primero la\np-nitrofenilsulfo-dehidrotiotoluidina (XIX) y después por reducción\nla p-aminofenilsulfo-dehidrotiotoluidina (XX) (11). Esta vez hemos\nobtenido las substancias deseada* por condensación de la dehidrotio\ntoluidina y de la bis-dehidrotiotoluidina con p-acetanilido-sulfocloruro\n(suministrado por amabilidad de la casa Hoffman La Roche, Nutley,\nU.S.A.) y desacetilación de los productos acetilados (XXI) y (XXIII),\n— 238 —\n\n�— 6S^\n\nIIXX\n\n'\n\nIXX\n\nXX\n\nXIX\n\nopBjijaaBsap ajuauíBiJBpunaas 'ojanpojd\nI9 ^ (IIXX) PBIíl93B ojanpojd ^^ jsb asopuaiuajqo 'ipajB ua sa^q\n-rqosui ua soisandinoo so^ b ajaatAuoa anb 'ouaSpjpiq un ap ucuoisod\nap uoiooBaj Bun jBn^ auan 'HB9t^ I9P puan^ui b^ oC^q 'ajuara\n'anb aaaa^d 'oaad 'ajuauiBUijB[nBd asopuB^ijaaBsap 'opra^tp\nip?ojB bjjuoo sa^qBjsa odraaij oood uos sopB^tjaoB sojanpoad scq\n•ooraipiJtd oxpara ua aiuauíBjoaaip uoiaBsnapuoo tb\\ aezqeaj ap\najqtsod sa uaiquiBj ÍButpiaid opuBéajSe 'oun Bpsa ap ^ora un jea^draa\noairaouooa sbui oqanra sa o jad 'o^njopoj^ns pp ^ora un Á butuib bj\nap sajora sop opuBajdraa 'Baiuanjoj o Baiuaauaq uopnjos ua bjjbzijb3J\najqxsod sa 'sojsandraoa sojsa ap uopBjBdaad bj b ojaadsaj U0^\n•pBpqiqnjos Baod Xnra ns b\nopiqap ajuauíajqBqojd 'sop^uopuaui sauaraja^ soj bjjuoo soaijobui uoj\n-bjjsoui as aijas Bjsa ap sopBjijaaBsap Á sopBjijaoB sojanpojd so^\n• (AIXX) ^ipinjojoijojpiqapsiq-ojjns\nqiuajouxuiB-d bj á op^uopuaui tsá (XX) o^^>npoj(l p JSB opuaiuajqo\n\n�-Mf,\n\nH3C-\n\n-NHCOCH,\n\nHSC-\n\nH3C-\n\n— NII,\n\nPara la obtención normal de los productos desacetilados se realiza\nla desacetilación ventajosamente con una mezcla de 1:1 de alcohol y\nde ácido clorhídrico conc, desdoblándose sin embargo en esta ocasión\nlos productos parcialmente en ácido sulfanílico y las bases respecti\nvas. Contrariamente a los compuestos acetilados, que parecen ser ca\npaces de una transposición, no fue observado lo mismo en los com\npuestos desacetilados (con alcohol y HC1) con el grupo amino libre.\nEstos productos son perfectamente solubles en álcali diluido y el grupo\namino libre parece, por su propia atracción, impedir el traslado de un\nprotón al ciclo tiazólico.\nDe lo expuesto, vemos que cierto número de derivados en gene\nral hidrosolubles de la familia de la \"primulina\" tienen actividad an\ntimicrobiana \"in vitro\". Queda aún un gran número de derivados de\nesta serie, sean o no colorantes, por preparar y examinar, especial\nmente los productos sulfonados, y realizar, por último, el estudio \"in\n\n— 240 —\n\n�91\n\n'O}JJ3S9p OpO)9UI p\nun89S oojjpiqjop opioB uod sas^q sop sbj onpis^j p U9 JBJBd^s X oo9s\nb sopiun^a soiobj}X9 so[ JBJodBA9 'pqoop uoo (ou^jbjjbu pp\n-Ij) BOIUJjniUlJd UOISIIJ BJ 9}U9UIB109Jip J9BJ^X9 UQtqtttBJ 9p9lld Og\n*oT6I\n9punj X BJ9piA-jnzB BI3U93S9JOn[J UO9 JOpO UIS ISBO pqoOJB U9 9Apn8ip\n9S BUipmpioijojpiqgp bj io^fZ 9P B9J\" 9PunJ -^ b^^ijbuib gpj9A Bpu99\n-S9Jon[j UO9 pqoop U9 9Apnsip 9S Binptiqoiouojpiq^p-siq B>q -Bti^B\nUO9 UOl9B^ldt99jd X UOI9BJ)U99UO9 'pqO9[B U9 UOpnpSip Jod SOpB9\n-ijond J9S U9pgnd so:pnpojd sop scq 'o^ijbuib oouB^q jojoo 9p Buip\n-irqo^otjoj[piq9p b^ jsb opuBjidp^jd 'BUipop uoi99B9j BjSBq B9ijsnB9\nBpoS UO9 OpBIBJJ S9 OJJtJBUIB JIOp9 9p OpBJ^pj ^g ' (B^JIJBUIB) BUip\n-mpjOIJOJpiq9p-Siq B[ OpUB^ldl99.ld 'BlláB 9p OS93X9 Ull UO9 SOpBJBJJ\nuos sopiun9J sooijprqaop sopBjqij so^ '9iqn[osut 9jU9uiB9ij9Bjd onp\n-TS9J BJSBq 'S999A SBUnSp O1U9IUIBJBJJ 9JS9 9SOpU9i:)ld9¿ 'BTJBUI OUBq B\n^:X O9IJpjqJÍOp OpiOB 9p OS99X9 Un UO9 S98Bq SB^ 9p BpZ9lU B[ 9BJ}X9\n9g ropopui 9iu9ináis p opBJoqBp soui^q 'Buipinpjoijojpiqgp-siq B[ X\n^ 'S9SBq SB[ 9p BpZ9UI BJS9 9p JBJBd9S\n\nNoisn^ vt aa VMiaimox\n-oixoaaiHaa-sm v^ aa x VMiaimoxoixoHamaa va aa Moiavavaag fi[\n\n•O^JIJBUIB JOpO UO9 'pqO9[B U9 9[qnpS 9JU9Uipi9JBd\n'(8 00I\"06) S9^qn SBoiuipuiijd sos^q sb[ 9p bjdz^ui Bun jsb ouoj^qo 9g\n•BnB X Bpinjtp XnUI B9tJSnB9 BpOS UO9 9]U9UI[BUIJ X iO^> QX JB ^Qg^!!\nuoo opBABj S9 opiu9jqo jsb ojyiJBuiB ojonpojd j^ 'BnSs Bqonuí uoo\nOpBJ^IJ J9 BJldl99jd 98 X OU9^BJJBU p B-llJtJ 98 'BJJJU9 9g •UpiOIJpq^ B\nO^ ^^ JB OOIJnjjnS Opi9B 9p EUI9 OO^T UO 3JS^ B JBJBd9S BJBd—\n-JJ9Ajnd X OpBIJJU9 BJJ9qBq 9p 89ndS9p 'OU9JBJJBU 9p UOTOipB UO9\n-99J9 UOISnj BJ B}U9TJB9 9g * (SBJOq 5 9p S9Ilds9p ) g^JJ 9p O)U9imipU9jd\n-S9p 8BUI BXBq OU 9nb B}SBq 'o0^^ B ^pB}U9UinB BJnjBJ9dui9} BJ 9JU9UI\n-jbutj X o00^ B SBJoq g 89nds9p 'o08T B ssjoq 8 9;uBjnp BpB)U9po 89\n•9JB9 e03ZbM 9P 8 X 9P ^ 9JjnZB 9p S9JOUI Z, 9P 'BUtpin[OJ-d 9p JOUI X 9P\nBj9Z9ui Bun O8B9 opun89s p ug *SEH 3P iu9juiípu9-ids9p sbui\nou X O8X B 9n89jy 9nb BjsBq BJnjBJ9dui9^ bj SBJoq 8 9juBjnp\n-BJU9J OpUBlU9UIVlB 'Bpipunj 89 '9JB0 ODSbM 3P ^ I 9P ^ OU9JB^JBU 9p\n8 oox 3P '9^JnZB 9P 39¡oui ^ 9P 'BUipinpj-d 9p joui un 9p Bpzam Bun\nO8B9 J9UIJjd p Ug 'OU9JBJJBU Op UOIOipB UIS O UOO (gx) BJn^BJ9JI[\nbj 9p S9uoi3B3tpui sbj un8os BpBn^o9j9 3nj Boiujjnuijjd uoisnj Bg\nMoisna va aa MoiDvziavay (j\n\n1VXM3MH3dX3 3XHV3\n\n�III)\n\nAcción del formol-bisulfito sobre la dehidrotiotoluidina.\n\n2,4 g (1 centimol) de dehidrotiotoluidina fueron disueltos en\n240 cm3 de alcohol y agregada una solución de 2 g de formaldehidobisulfito (P. M. 152 con 1 H2O) en 20 cm3 de agua. Se calentó a\nreflujo durante muchas horas, examinando de tiempo en tiempo, si\nla solución alcohólica precipita aún con agua (dehidrotiotoluidina)\ny agregando 1 g más de formaldehido-bisulfito disuelto en 10 cm3 de\nagua. Después que al diluir una prueba con agua, no hubo más pre\ncipitación, se dejó enfriar, separándose 0,7 g de un producto de color\namarillento brillante, soluble en agua con fluorescencia azul-violeta.\nAl concentrar la solución alcohólica filtrada a 50 cm3 se obtuvo 1,3 g\nmás de producto de reacción. Concentrando una solución acuosa (que\nda mucha espuma), la misma al enfriarse, forma un gel. La solución\nacuosa, casi sin color, pero fluorescente, se colorea en amarillo al aci\ndificarla, transformándose la sal de sodio obtenida en el ácido dehidrotiotoluidina-metilensulfónico libre (precipitando en diluciones no\ndemasiado grandes). La sal es soluble en alcohol metílico y etílico,\nprecipitando con éter. La solución de la sal de sodio obtenida, calen\ntada con una solución de barita, libera formaldehido, el que se evapora\ntotalmente al hervir la solución durante media hora a ebullición. El\nsulfito de bario formado puede ser titulado iodométricamente, des\npués haber sido muy bien enfriado y acidificado con HC1, según un\nmétodo ya empleado por nosotros, para dosificar los derivados amino-metilensulfónicos (13).\n0,08955 g de substancia necesitaron 4,8 cm de solución de Iodo 1/10 n.\npara Ci-> H14O3 N2 S2 Na\npeso molecular\ncalculado\n356\n-f H2O \"\"\"374\n\"\"encontrado 373\n\nIV)\n\nColorantes azoicos a partir de la dehidrotiotoluidina.\n\na)1,2 g. de dehidrotiotoluidina fueron diazotados con 0,6 g de\nNaNO2 y 6 era3 de HC1 conc. en 80 cm1 de agua y la solución intro\nducida en una solución muy alcalina de 1,74 g de la sal de sodio del\nácido 2-naftol-3,6-disulfónico. El colorante (Tiorubina) precipita en\nforma de sal de sodio.\nb)1,2 g de dehidrotiotoluidina fueron diazotados como antes y\nla solución diazotada introducida en una solución muy alcalina de\n1,3 g de la sal de sodio del ácido J (ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico).\nEl colorante precipita en forma de sal de sodio (poco soluble, color\nbordeaux).\nc)1,2 g de la debidrotiotoluidina fueron diazotados como antes\ny la solución diazotada introducida en una solución muy alcalina de\n0,94 g del ácido 2,3-oxinaftoico. El colorante precipita en forma de\nsal de sodio, muy poco soluble de color bordeaux.\n— 242 —\n\n�-ajuB bX opiuajqo p oapuapi sa X ^jqq ouiuib odnj un jaua) Jod 'ap\n-BjozBip sa oianpojd jg 'jBatjippB ye ajuauiBAanu B^idpajd pna B[ ap\n'Bpuqip BotisnBD Bpos ua apnps aiuaiuB^a^duioa 'oiuajpjBuiB ojanpojd\nun ap 2 g'I opuBjtdpajd BnSB ap guia oq¿ 9ajB as sandsag *auoa\nT3H aP e010 OS ^ pqoap ap giua 001 uo ínIJ9J B SBJoq g ajuBJnp\nsopBjuapa uojanj Butpmpioiiojpiqap-ojps-opqiuBiaaB b^ ap 2 g\n\n(i ^\n'% U'6\n^ \"d[ ^SEMí:O6XH3Z3 ^uipin^oioiioapiqap-oj^nsopqiuBjaaB Bun BJBd\n0l/u ^OS ^H 3P sraD l'll U^qB^isaaau S 009l'0 :IHBPIaf^ 9P op0^^111 I9\nun^as og8^ 'A d ^P oi9npjd I9P ouaScuiíu ^ap uoioboijisoq '(BAiiisod\nuoioaBaa-ozBip) i[ea[B ¡a uoo oiobjuoo ua B^oq ^ ap sbui ojanpojd \\&\nJBpanb b uqioBpjaoBsap Bun oSasquia uis asopuBiaiux '^j ouioa ooijp\n-iqxop optaB uoa opB^idioajd jas apand 'uoian^s ua Bpanb anb\n•^ *g ap o^onpojd pp aja^d sg \"(HXX) O9H9^eii opp pp\n[B opBfij Bq as ooipjuiBj[ns odnj pp ajqBsxuox 'oua^pjpiq p aiuaui\n-ajuajBdB pna b¡ ua '(oi6I A d) ^uipmpioijoapiqap b^ ap X 'og8\n•g *g ap ojonpojd pp aiuaaajip 'og¿^ 'A d aP '9iq^jozBip ou 'opin^\n-ip ipop ua a[qnpsui BpuBjsqns Bun (opBJBdajd uapaJ ojonpoad un\nap bjbji as ts aiuauippadsa) opuB^idpajd B^sa ua oipnsip ajuaxu[Bp\n-JBd Bpanb Á Bpinpp BoijsnBa ^pos ua a^nps sa oianpojd [g >9Jqi[ ou\nX opBpjaaB outxub odnjiá p jauai Jod 'jbjozbip apand as ou 'og8^ sa\nupisnj ap o^und n #BnB uoa Bjidpajd 'uppBJiuaauoa BiAajd pna pp\n'pqoap ua ojpnsxp jas apand 'IDH ^ 0sH ua 9iqniosui oianpojd ^g\n'oaxjpjq\n-jop opps X BnB uoa BpnjBJi sa 'BpBuiuua^ B^sa zaA Bun 'uppaBaj\nap Bpzaui b^ Bpoj 'ajuaAps ouioa ajuauíBiaaJtp Buiptjtd opuBzqijg\nI^H ^ ^^ioB uoa oiuaiuiBjBJi jod 'op^uopaBaj Bjaiqnq ou anb 'Buip\n-inpjoxjojpiqap B[ ouioa tsb Buiuiqa as anb 'o^ijbuib jopa uoa BnB\nua O[qnps 'Buipinpiotjojpiqap b^ ap ojBjpiqjop p BpqtuBjps b^ ap\nPBI lB ^sopuBuiJoj 'ojnjopojps pp pui un ajqos Buipinpiopojpiqap\nb^ ap sapui ^ osBa a^sa ua jBa^duia aqap as ojad 'Buipoíd jeS^j^b\nuts ouaauaq o ouanpi ua uaxquiBj uppBsuapuoa B[ JBztpaj apand ag\n•BnS^ ua sapnps 'sopBuuoj a^uauípnjuaAa sojanpojd sojjo n 'ojBjpxq\n-jop ns op buijoj ua 'op^uopa^aj BJaxqnq ou aiuauípn^uaAa anb 'bu\n-xpinpjopojpiqap B[ jaApstp BJBd 'sojnuiui sounSp ajuBjnp (^^01)\nopxnpp oatjpjqjop oppB uoa oQg b bjjbui ou^q p b^bj; as X (S f) opBi\n-idpajd p BJipj ^s 'jBiJjua Bfap ag 'sbui BuipiJid ap Euia \\ ajuauípnj\n-uaAa opuBSajS^ 'sBJoq g-^ a^uBjnp uppqpqa b ofn^aj b sBpBjuapa uoj\n-anj SBptunaj sauopnps ssg \"ouanpj ap guia qq^ ua (o^f\\ 'A 'd '^\n'W d) ojnjopojps-opqtuBiaaB ap (puipuaa un isBa) ^ f?'^ 9p uppn^\n-os Bun BpBSaJB X BuxptJid ap guia ^ UBjua^uoa anb 'ouanpj ap guia\nn9 9i^aipa ua sojpnsip uojanj Buipinpioiiojpiqap ap\n\nf?'^\n\noaiNV^ixa3v-d no3 vwiaimoxoixoHaiH3a vi sa NoiDvsN^aivio^ (A\n\n�riormente (11) por reducción de la p-nitrofenil-sulfo-dehidrotiotoluidina, fundiendo el producto ahora obtenido al^unos grados más alto\n(P. F. 263), no dando ninguna depresión el P. F. mezcla. En las aguas\nmadres de la desacetilación fueron encontrados ácido sulfanílico y\nclorhidato de la dehidrotiotoluidina, por haberse desdoblado una parte\ndel producto durante la desacetilación.\n\nVII) Acción del formolbisulfito sobre la bis-dehidrotiotoluidina.\n1,85 g de bis-dehidrotiotoluidina (P. M. 373) fueron disueltos en\n250 cm3 de alcohol y agregada una solución de 1 g de formolbisulfito\n(P. M. 152) en 10 cm3 de agua. Se calentó a reflujo, hasta la formación\nde un precipitado naranja, (tiempo relativamente corto). Se dejó en\nfriar y se filtró el precipitado, que fue soluble en agua y alcohol me\ntílico. De este último el producto naranja puede nuevamente ser\nprecipitado con éter. Por concentración de las aguas madres de la\nmezcla de reacción alcohólica se puede obtener más producto. El com\npuesto se descompone al calentarlo con una solución de barita en\nformaldehido y sulfito de bario, que pudo ser titulado como en el caso\ndel dehidrotiotoluidino-formolbisulfito.\n0,1 g de substancia necesitaron 4 cm3 de solución de Iodo 1/10 n para\nN, S;iNa\n\npeso molecular\n\ncalculado\n\n20\n•n\n\nobtenido\n\n489\n507\n500\n\nVIII) Colorantes azoicos a partir de la bis-dehidrotiotoluidina.\na)0,93 g (J/4 centimol) de la bis-dehidrotiotoluidina fueron dia\nzotados con 0,35 g de NaNO2 y 3,5 cm de HC1 conc. en 80 cm3 de\nagua y la solución introducida en una solución muy alcalina de 0,87 g\nde la sal de sodio del ácido 2-naftol-3,6-disulfónico. Precipita la sal\nde sodio del colorante formado de color bordeaux. La sal de sodio\npuede ser transformada en el ácido libre, menos soluble.\nb)0,93 g de la bis-dehidrotiotoluidina fueron diazotados como\nantes y la solución diazotada introducida en una solución alcalina de\n0,65 g de la sal de sodio del ácido J (ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico). Precipita la sal de sodio del colorante (bastante insoluble en\nagua).\nc)0,93 g de la bis-dehidrotiotoluidina fueron diazotados como\nantes y la solución diazotada introducida en una solución alcalina de\n0,47 g del ácido 2,3-oxinaftoico. Precipita la sal de sodio del colorante\nformado, siendo bastante insoluble en agua.\n— 244 —\n\n�'% S8'0l pBj^uoaua ^ <^ 9'qi o\n8úS W d z^*^z0ozllLZ0 ^uipin^oioi;ojpu[9p8tq-^ijiuB^ns eun bjb^\n*0l/u *OS^H 9P Emo ^'^I uBqBqsaaau ^ ^¿sx'O :lHBPI9í^[ 9P poiaui\n^a unSas Oo¿^ 'd d 9P ojanpojd ^ap ouaJ^^jqu ^ap uoiaBaijisoQ\n'oOLZ 9P '3 d I9 9U9P 'BnB UO3\nuotaBqdiaajd X xoqoaxB ua uoiarqosip jod opBaijijnd jas apand 'a[qBj\n-ozBip sa ojanpoad [^ *opiaB uoa opBiidtaajd Jas apand apuop ap 'op\n-in^ip i^a^^ ua a[qiqos a^uautBia^duioa 'oqiJBiuB ojanpojd un oqdiaajd\nBnSB jb3jb ^b X ojjuaauoa as sandsaQ 'oCn^jaj b SBjoq ^ *auoo X3H\nap giua 08 ^ ^oqüa^B ap Eiua Q8 3P Bpz3ui sun uoa sop^jua^Ba uoj\n-anj (O82 'd 'd.) 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Quim. Farm.\nVioleta Ricaud de Pereira y nos es grato agradecer a ambos muy cordialmente su valiosa colaboración.\n\nBIBLIOGRAFÍA\n1)E. Riesz, Anales Asoc. Quim. Argent. N? 160, p. 76 (1943), Chem. Abstr. 38,\np. 519 (1944), Archivos Soc. Biol. Montevideo XI. N